methyl (2S,3R,4E)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enoate | 1426540-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4E)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S,3R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(2-phenylmethoxyethyl)-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enoate
• CAS: 1426540-28-4
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: KBDZMKOJJYLHNJ-LHQONHBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4E)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二乙基色胺 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2-(prop-1-en-2-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E,2S,3R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(2-phenylmethoxyethyl)-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enoic acid 、 (2S,3E)-6-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-3-en-2-yl 3-methylbut-3-enoate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 以79%的产率得到methyl (2S,3R,4E)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t

文献信息

• Total Synthesis of (−)-α-Kainic acid via Chirality Transfer through Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Naredla Kesava Reddy、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/jo400001t

  日期：2013.4.5

  The total synthesis of (−)-α- Kainic acid is accomplished using a linear strategy involving Noyori asymmetric reduction and chirality transfer through Ireland–Claisen rearrangement as key steps.

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。