(E)-ethyl 2-(6-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1344679-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(6-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(6-bromo-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1344679-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: IROFAUSASZBYIR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(6-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光通过能量转移途径诱导3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  3-亚硝基氧吲哚的高度非对映选择性和区域选择性[2 + 2]-环加成反应已使用可见光光催化完成。该可见光光催化方案允许方便地访问包含两个螺环和四个立体生成中心（包括两个全碳四元中心）的功能多样且受结构限制的羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 2-(6-bromo-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性 NHC 催化的 [4+2] 环加成：对 Spiro[cyclohex-4-ene-1,3'-indoles] 的高度非对映/对映选择性访问和 DFT 计算

  摘要：

  已开发出一种高效的 NHC 催化的各种 (E)-链烯基化丁和 γ-氯烯醛的环加成反应，以提供高产率的螺环己烯并吲哚衍生物，具有出色的非对映和对映选择性（高达 >20 : 1 dr，> 99 % ee ) 在不使用金属和添加剂的温和条件下。基于计算研究，讨论了 NHC 对非对映和对映选择性的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203818

文献信息

• An organocatalytic Michael-aldol cascade: formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives
  作者：Shu-Wen Duan、Yang Li、Yi-Yin Liu、You-Quan Zou、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc30931a

  日期：——

  An efficient organocatalytic Michael-aldol cascade reaction for the asymmetric synthesis of spirocyclic oxindole derivatives fused with tetrahydrothiophenes has been developed through a formal [3+2] annulation strategy.

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。
• Exploration of A New Zwitterion: Phosphine-Catalyzed [2+1+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Yu-Ning Gao、Qin Xu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700242

  日期：2017.5.17

  A new zwitterion generated from different electron‐deficient alkenes and phosphines has been designed and its reactivity was explored. We demonstrated that this new zwitterion directed a novel [2+1+2] cycloaddition reaction between vinylpyridines and isatin‐derived electron‐deficient alkenes, affording spirocyclopenteneoxindole derivatives containing three stereocenters in moderate to good yields with

  设计了一种由不同的缺电子烯烃和膦生成的新型两性离子，并对其反应性进行了研究。我们证明了这种新的两性离子在乙烯基吡啶和伊斯汀衍生的缺电子的烯烃之间进行了新颖的[2 + 1 + 2]环加成反应，从而提供了具有三个立体中心的螺环戊烯氧吲哚衍生物，具有中等至良好的收率，并具有良好的非对映选择性。已经提出了一种可行的机制，该机制依靠初步的机械研究并得到理论计算的支持。
• Visible light induced intermolecular [2+2]-cycloaddition reactions of 3-ylideneoxindoles through energy transfer pathway
  作者：You-Quan Zou、Shu-Wen Duan、Xiang-Gao Meng、Xiao-Qiang Hu、Shuang Gao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.011

  日期：2012.8

  A highly diastereoselective and regioselective [2+2]-cycloaddition reaction of 3-ylideneoxindoles has been accomplished using visible light photocatalysis. This visible light photocatalytic protocol allows an expedient access to diversely functionalized and structurally constrained oxindole derivatives containing two spirocycles and four stereogenic centers, including two all-carbon quaternary centers

  3-亚硝基氧吲哚的高度非对映选择性和区域选择性[2 + 2]-环加成反应已使用可见光光催化完成。该可见光光催化方案允许方便地访问包含两个螺环和四个立体生成中心（包括两个全碳四元中心）的功能多样且受结构限制的羟吲哚衍生物。
• Chiral NHC‐Catalyzed [4+2] Cycloadditions: Highly Diastereo/Enantioselective Access to Spiro[cyclohex‐4‐ene‐1,3′‐indoles] and DFT Calculations
  作者：Xiaoyu Chen、Siqi Xia、Xiaoru Hu、Guofu Zhong、Limin Yang

  DOI：10.1002/chem.202203818

  日期：——

  A highly efficient NHC-catalyzed cycloaddition of a wide range of (E)-alkenylisatins and γ-chloroenals has been developed to provide spirocyclohexeneoxindole derivatives in good yield with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20 : 1 d.r., >99 % ee) under mild conditions without the use of metal and additives. Based on computational investigations, the role of the NHC on the diastereo-

  已开发出一种高效的 NHC 催化的各种 (E)-链烯基化丁和 γ-氯烯醛的环加成反应，以提供高产率的螺环己烯并吲哚衍生物，具有出色的非对映和对映选择性（高达 >20 : 1 dr，> 99 % ee ) 在不使用金属和添加剂的温和条件下。基于计算研究，讨论了 NHC 对非对映和对映选择性的作用。