3-丁基二氢呋喃-2(3H)-酮 | 19340-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-丁基二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: α-butyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-butyldihydro-2(3H)-furanone；3-butyltetrahydrofuran-2-one；3-n-butyl-2(5H)-furanone；2-butyl-4-butanolide；3-butyl-dihydro-furan-2-one；3-Butyl-dihydro-furan-2-on；3-Butyldihydrofuran-2(3H)-one；3-butyloxolan-2-one
• CAS: 19340-56-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GNGUMAGSNTVFLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  138 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.9682 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-n-butyldihydro-3,4-dibromo-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of alkyl 3-substituted 4-halotetrahydro-2-oxo-3-furancarboxylates: 2—1H and13C NMR spectra

  摘要：

  AbstractThe 1H NMR parameters of methyl 3‐substituted cis‐4‐halotetrahydro‐2‐oxo‐3‐furancarboxylates are reported, with assignments of the ring protons based on solvent‐induced changes in the vicinal trans coupling constants, 3J(H‐4, H‐5). Preferred conformations, ce with a pseudo‐equatorial halogen for the cis isomers and ta with a pseudo‐axial halogen for the trans isomers, have been suggested on comparison of the magnitudes of J(trans) and J(gem) in both series. The 3J(13CH3, H‐4) values measured for methyl cis‐4‐bromotetrahydro‐3‐methyl‐3‐furancarboxylate, methyl trans‐4‐bromotetrahydro‐3‐methyl‐3‐furancarboxylate and trans‐3,4‐dibromodihydro‐3‐methyl‐2(3H)‐furanone have confirmed the stereochemical assignments.

  DOI：

  10.1002/omr.1270210302
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-丁基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应：合成γ-丁醇化物的新方法

  摘要：

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.007

文献信息

• Titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
  作者：Veselin Maslak、Radomir Matović、Radomir N. Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01070-5

  日期：2002.7

  A new method for the synthesis of γ-butanolides is described. The titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides, followed by acidic work-up, affords the corresponding butyrolactones in 44–83% yield.

  描述了一种合成γ-丁醇化物的新方法。四氯化钛促进了甲硅烷基烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以44-83％的产率提供了相应的丁内酯。
• Economical, Green, and Safe Route Towards Substituted Lactones by Anodic Generation of Oxycarbonyl Radicals
  作者：Alessia Petti、Matthew C. Leech、Anthony D. Garcia、Iain C. A. Goodall、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam

  DOI：10.1002/anie.201909922

  日期：2019.11.4

  A new electrochemical methodology has been developed for the generation of oxycarbonyl radicals under mild and green conditions from readily available hemioxalate salts. Mono- and multi-functionalised γ-butyrolactones were synthesised through exo-cyclisation of these oxycarbonyl radicals with an alkene, followed by the sp3 -sp3 capture of the newly formed carbon-centred radical. The synthesis of functionalised

  已经开发出一种新的电化学方法，用于在温和和绿色条件下由容易获得的半草酸盐生成氧羰基。通过将这些氧羰基自由基与烯烃进行外环化反应，然后通过sp3-sp3捕获新形成的以碳为中心的自由基，可以合成单官能和多功能的γ-丁内酯。还实现了功能化的戊内酯衍生物的合成，证明了新开发方法的多功能性。这代表了向药学上重要的片段发展的可行合成路线，并进一步证明了电合成作为激活小有机分子的绿色且经济的方法的实用性。
• Analytic and preparative resolution of recemic ?- and ?-lactones by chromatography on cellulose triacetate. Relationship between elution order and absolute configuration
  作者：Eric Francotte、Dieter Lohmann

  DOI：10.1002/hlca.19870700615

  日期：1987.9.23

  biologically active substances) have been separated chromatographically on the chiral phase cellulose triacetate, crystallographic form I (CTAI). For different series of five-membered-ring lactones, relationships have been found between the elution order of the enantiomers and their absolute configuration. Preparative resolutions of γ-Phenyl-γ-butyrolactone (1) and of the Pheromone component 5b have been carried

  在手性相三醋酸纤维素上色谱分离了各种手性五元和六元环内酯的对映异构体（重要的一类化合物（香料和信息素成分，生物活性物质合成中的关键中间体）） （CTAI）。对于不同系列的五元环内酯，已经发现对映异构体的洗脱顺序与其绝对构型之间的关系。进行了γ-苯基-γ-丁内酯（1）和信息素成分5b的制备拆分，以证明该方法可用于克级分离。
• Combination therapies with disulfiram
  申请人：Spring Discovery, Inc.

  公开号：US11033516B1

  公开（公告）日：2021-06-15

  Disclosed herein are compositions and methods for increasing lifespan, for preventing or treating a disease including an aging-related disorder, for reducing a symptom of aging, and/or boosting an immune system in a mammal. Also disclosed herein are compositions and methods for improving effectiveness of a vaccine in a mammal. The compositions comprise, at least, a therapeutically effective amount of disulfiram and one or more additional ingredients.

  本文公开了用于延长寿命、预防或治疗疾病（包括衰老相关疾病）、减轻衰老症状和/或增强哺乳动物免疫系统的组合物和方法。本文还公开了用于提高哺乳动物体内疫苗效力的组合物和方法。这些组合物至少包含治疗有效量的双硫仑和一种或多种附加成分。
• Rothstein, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5> 2, p. 80,85
  作者：Rothstein

  DOI：——

  日期：——