dodecyl 2,6-dideoxy-β-D-arabinohexopyranoside | 1431852-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecyl 2,6-dideoxy-β-D-arabinohexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6R)-6-dodecoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 1431852-77-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: UOIMDGPZSFNMQZ-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dodecyl 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 dodecyl 2,6-dideoxy-β-D-arabinohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将表面活性脱氧糖苷的生物活性调整为结构：抗菌活性与通过分子对接合理化的选择性胆碱酯酶抑制

  摘要：

  新的辛基/十二烷基 2,6-二脱氧-D-阿拉伯-己基吡喃糖苷通过一种简单但有效的方法合成，该方法基于三苯基膦氢溴酸盐催化的糖醇与醇的反应、脱保护、区域选择性甲苯磺酰化和还原。根据吸附和聚集参数评估它们的表面活性特性，并与 2-脱氧-D-糖苷和 2,6-双脱氧-L-糖苷进行比较。6 位脱氧导致临界胶束浓度降低，吸附效率 (pC20) 增加，促进聚集比吸附更有效。关于抗菌活性，十二烷基 2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯-吡喃己糖苷是对炭疽芽孢杆菌最具活性的化合物（MIC 25 μM），而其对映体的 MIC 值为 50 μM。两者 2, 6-双脱氧糖苷对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌和单核细胞增生李斯特菌有活性。相比之下，没有一种 2-脱氧糖苷具有显着活性。这些结果和表面活性数据表明聚集是抗菌活性的关键问题。除了感染，阿尔茨海默病还威胁着老年人口。在寻找丁酰胆碱酯酶 (BChE) 选择性抑制作用的过程中，使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201520