Ac-L-Val-Aib4-Ot-Bu | 1417699-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-L-Val-Aib4-Ot-Bu
• 英文别名: Ac-Val-Aib-Aib-Aib-Aib-OtBu；tert-butyl 2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 1417699-15-0
• 化学式: C₂₇H₄₉N₅O₇
• 分子量: 555.715
• InChiKey: CLBWIUNWBDOJCX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-L-Val-Aib4-Ot-Bu 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 148.33h， 生成 Ac-Val-Aib-Aib-Aib-Aib-thionoGly-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  Thionoglycine as a multifunctional spectroscopic reporter of screw-sense preference in helical foldamers

  摘要：

  将硫代甘氨酸残基插入螺旋折叠聚合物中，通过圆二色谱和1H核磁共振同时报告所采用的螺旋方向的符号和大小。

  DOI：

  10.1039/c3ob42167h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Cbz-L-Val-Aib4-Ot-Bu 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以97%的产率得到Ac-L-Val-Aib4-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  在N型末端II型β-转角中的l-氨基酸诱导了手性肽链中的左手螺旋偏好

  摘要：

  非手性氨基酸Aib的寡聚体具有螺旋构象，其中螺旋感可由单个N末端残基控制。使用晶体学和NMR技术，我们发现螺旋感应的左手或右手感是由N末端的β-转弯的性质引起的：叔氨基酸1 -Val诱导左手型IIβ-在固态和在溶液中均会发生旋转，而相应的季氨基酸1 - α-甲基缬氨酸则导致右旋III型β转向。

  DOI：

  10.1021/jo302705k

文献信息

• Thionoglycine as a multifunctional spectroscopic reporter of screw-sense preference in helical foldamers
  作者：Matteo De Poli、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3ob42167h

  日期：——

  Inserting a thionoglycine residue into a helical foldamer reports both the sign and magnitude (by CD and by ¹H NMR) of the adopted screw-sense.

  将硫代甘氨酸残基插入螺旋折叠聚合物中，通过圆二色谱和1H核磁共振同时报告所采用的螺旋方向的符号和大小。
• Left-Handed Helical Preference in an Achiral Peptide Chain Is Induced by an <scp>l</scp>-Amino Acid in an N-Terminal Type II β-Turn
  作者：Matteo De Poli、Marta De Zotti、James Raftery、Juan A. Aguilar、Gareth A. Morris、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/jo302705k

  日期：2013.3.15

  Oligomers of the achiral amino acid Aib adopt helical conformations in which the screw-sense may be controlled by a single N-terminal residue. Using crystallographic and NMR techniques, we show that the left- or right-handed sense of helical induction arises from the nature of the β-turn at the N terminus: the tertiary amino acid l-Val induces a left-handed type II β-turn in both the solid state and

  非手性氨基酸Aib的寡聚体具有螺旋构象，其中螺旋感可由单个N末端残基控制。使用晶体学和NMR技术，我们发现螺旋感应的左手或右手感是由N末端的β-转弯的性质引起的：叔氨基酸1 -Val诱导左手型IIβ-在固态和在溶液中均会发生旋转，而相应的季氨基酸1 - α-甲基缬氨酸则导致右旋III型β转向。