methyl (2S,3R,4S,5S)-2,4,5-trihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-7-[N(1′)-phenyl-1H-tetrazol-5′-ylsulfonyl]heptanoate | 1422373-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,5S)-2,4,5-trihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-7-[N(1′)-phenyl-1H-tetrazol-5′-ylsulfonyl]heptanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5S)-2,4,5-trihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylheptanoate
• CAS: 1422373-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₉S
• 分子量: 515.544
• InChiKey: YSARJIJGJLMDMA-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S,S,S)-2,5-dihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-7-(triisopropylsilyloxy)-4-heptylolactone 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S,S,S,S)-2,5-dihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-7-[N(1′)-phenyl-1H-tetrazol-5′-ylsulfonyl]-4-heptylolactone 、 methyl (2S,3R,4S,5S)-2,4,5-trihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-7-[N(1′)-phenyl-1H-tetrazol-5′-ylsulfonyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  APTO和AETD的不对称合成：微硬化蛋白C，D和E中的β-氨基酸片段

  摘要：

  报道了有效的APTO和AEDT的不对称合成，这是微菌皮蛋白C，D和E中高度官能化的β-氨基酸片段。将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到（E，E）-7-（三异丙基甲硅烷氧基）庚2,4-二烯酸叔丁酯中，并通过（ −）-樟脑磺酰氧氮丙啶，2,3-顺-γ，δ-不饱和-α-羟基-β-氨基酯衍生物的非对映选择性二羟基化和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302731m