3-丁烯酸,4-(4-甲基苯基)-2-羰基-,(3E)- | 123333-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-丁烯酸,4-(4-甲基苯基)-2-羰基-,(3E)-
• 英文名称: (E)-2-oxo-4-p-tolyl-3-butenoic acid
• 英文别名: (E)-4-(p-Tolyl)-2-oxo-3-butenoic acid；2-oxo-4-(tolyl)but-3-enoic acid；p-methylbenzylidenepyruvic acid；p-tolylidenepyruvic acid；2-oxo-4t-p-tolyl-but-3-enoic acid；(3E)-4-(4-methylphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid；2-Oxo-4t-p-tolyl-but-3-ensaeure；2-oxo-4-p-tolyl-but-3-enoic acid；(E)-2-oxo-4-p-tolylbut-3-enoic acid；3-Oxo-1t-p-tolyl-buten-(1)-saeure-(4)；1-Oxo-3-p-tolyl-propen-(2)-carbonsaeure-(1)；(4-Methyl-benzyliden)-brenztraubensaeure；4-Methyl-cinnamoyl-ameisensaeure；p-Toluyliden-brenztraubensaeure；2-Oxo-4-p-tolyl-but-3-ensaeure；(E)-4-(4-Methylphenyl)-2-oxo-3-butenoic acid；(E)-4-(4-methylphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 123333-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OPXZMUYXMAYBPG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  335.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯酸,4-(4-甲基苯基)-2-羰基-,(3E)- 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(E)-4-(α-Bromo-p-tolyl)-2-oxo-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-(.alpha.-Halo-p-tolyl)-2-oxo-3-butenoic 酸通过多种机制抑制酵母丙酮酸脱羧酶：硫胺结合的烯胺中间体的多重命运

  摘要：

  (E)-4-(p-Tolyl)-2-oxo-3-butenoic acid 及其 α-(bromomethyl) 和 α-(chloromethyl) 衍生物已经合成，并评估了它们与啤酒酵母丙酮酸脱羧酶的相互作用。发现对甲苯基化合物是一种缓慢的底物。溴甲基类似物导致酶的部分时间依赖性失活，但最终恢复了全部活性。氯甲基化合物导致酶的时间依赖性失活

  DOI：

  10.1021/ja00206a019
• 作为产物：
  描述：

  2-isopentylimino-4-p-tolyl-but-3-enoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-丁烯酸,4-(4-甲基苯基)-2-羰基-,(3E)-
  参考文献：
  名称：

  Skita; Wulff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 455, p. 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Chiral 2,5-Pyrrolidinyl Dispirooxindoles via Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Cascade Reactions
  作者：Xiao-Chao Yang、Meng-Meng Liu、François Mathey、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00645

  日期：2019.6.21

  A series of new nonsymmetric semi-azacrown ether ligands were developed and applied to the asymmetric Michael/cyclic keto-imine formation/Friedel–Crafts alkylation reactions of 3-amino oxindole hydrochlorides and β,γ-unsaturated α-keto amides. A diversity of 2,5-pyrrolidinyl dispirooxindoles containing two nonadjacent spiro-quaternary stereocenters were obtained in excellent diastereoselectivities

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。
• Regiospecific and Enantioselective Arylvinylcarbene Insertion of a C–H Bond of Aniline Derivatives Enabled by a Rh(I)-Diene Catalyst
  作者：Dong-Xing Zhu、Hui Xia、Jian-Guo Liu、Lung Wa Chung、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c13191

  日期：2021.2.17

  C–H bond for direct enantioselective C(sp2)-H functionalization of aniline derivatives catalyzed by a rhodium(I)-diene complex was developed for the first time. The reaction occurred exclusively at the uncommon vinyl terminus site with excellent E selectivity and enantioselectivities, providing various chiral γ,γ-gem-diarylsubstituted α,β-unsaturated esters with broad functional group compatibility

  首次开发了将芳基乙烯基类胡萝卜素不对称地插入C–H键中，以使铑（I）-二烯络合物催化苯胺衍生物的直接对映选择性C（sp 2）-H功能化。该反应仅在不常见的乙烯基末端发生，具有出色的E选择性和对映选择性，提供各种手性γ，γ-宝石-二芳基取代的α，β-不饱和酯，在简单温和的条件下具有广泛的官能团相容性。它提供了具有选择性乙烯基反应性的芳烃不对称C–H插入的罕见例子。该协议的综合应用具有多种通用的产品转换功能。还进行了系统的DFT计算，以阐明Rh（I）催化的C（sp 2）-H功能化反应的不常见对映选择性和区域选择性的反应机理和起源。测量和计算出的氘氘动力学同位素反演效应支持速率决定步骤的C–C键形成步骤。还提出了手性配体与底物之间的有吸引力的相互作用，以控制对映选择性。
• Synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylates from deep eutectic mixtures
  作者：Sangram Gore、Sundarababu Baskaran、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.18.37

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinones from β,γ-unsaturated ketoesters in low melting ʟ-(+)-tartaric acid–N,N-dimethylurea mixtures is reported. This solvent-free method is very general and provides easy access to 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylate derivatives in good yields.

  报道了一种简便的一锅法合成5-未取代二氢嘧啶酮，其方法是从低熔点ʟ-(+)-酒石酸-N,N-二甲基脲混合物中的β,γ-不饱和酮酯开始。这种无溶剂的方法非常通用，可轻松获得产率良好的5-未取代二氢嘧啶酮-4-羧酸酯衍生物。
• Iridium/f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Styrylglyoxylamides
  作者：Jialin Wen、Xumu Zhang、Simin Wang、Yuena Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1609623

  日期：2018.10

  We report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction for the preparation of chiral homophenylalanine derivatives. Catalyzed by an iridium/f-amphox complex, the asymmetric hydrogenation of styrylglyoxylamides was conducted smoothly with turnover numbers of up to 10,000 and up to 98% ee. This method was successfully applied in a synthesis of a fragment of benazepril, a drug used for the treatment

  我们报告了用于制备手性高苯丙氨酸衍生物的铱催化不对称氢化反应。在铱/f-amphox 络合物的催化下，苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化顺利进行，转化率高达 10,000，ee 高达 98%。该方法已成功应用于苯那普利片段的合成，这是一种用于治疗高血压的药物。
• Synthesis and structure of 6- and 7-(2-arylvinyl)pteridines
  作者：Sayed A. L. Abdel-Hady、Mohamed A. Badawy、Azza M. Kadry、Mosselhi A. N. Mosselhi

  DOI：10.1002/jhet.5570240616

  日期：1987.11

  7-Hydroxy-6-styrylpteridine 9 and 7-(2-arylvinyl)-6-hydroxypteridines 10–12 were synthesized via the condensation of 5,6-diaminouracil 1 with benzylidenepyruvic acids 2–4. The synthesis of the 2-methylthio analogue 15 is also described.

  7-羟基-6-苯乙烯基吡啶9和7-（2-芳基乙烯基）-6-羟基哌啶10-12是通过5,6-二氨基尿嘧啶1与亚苄基丙酮酸2-4的缩合反应合成的。还描述了2-甲硫基类似物15的合成。