[(1S,9R,10S,11R,12R)-5-trimethylsilyl-10,11-bis(3-trimethylsilylprop-2-ynoxy)-8,13-dioxa-2,3,4-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-3,5-dien-12-yl]methanol | 1433983-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,9R,10S,11R,12R)-5-trimethylsilyl-10,11-bis(3-trimethylsilylprop-2-ynoxy)-8,13-dioxa-2,3,4-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-3,5-dien-12-yl]methanol
• CAS: 1433983-96-0
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₅Si₃
• 分子量: 535.863
• InChiKey: RJLSCQRGRLFBPI-AREVGRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-(trimethylsilylpropargyl)-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以29%的产率得到1-azido-2,3,4-tri-O-(trimethylsilylpropargyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的开环立体选择性合成 α-糖基叠氮化物

  摘要：

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201580

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、