[(4S,5R)-5-(1-benzyl-3-methoxypyrrol-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 1449740-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R)-5-(1-benzyl-3-methoxypyrrol-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1449740-01-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: DVAYBHJJMXZKID-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'R,5'S)-2-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(E)-(4S,4'R,5'S)-4-benzylamino-4-(5'-hydroxymethyl-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-methoxybut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐促进 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪的还原：1,4-氨基醇形成和环收缩对吡咯衍生物的竞争

  摘要：

  介绍了一种通过二碘化钐介导的 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 3 的 N-O 裂解制备 4 型对映纯 1,4-氨基醇的方法。在一些情况下，我们观察到大量 3-甲氧基吡咯衍生物 5 作为副产物的形成。对于 1,2-恶嗪衍生物 syn-3a，最多可分离出 27% 的吡咯 5a。所提供的实施例表明化学选择性对前体 1,2-恶嗪的结构有很强的依赖性。吡咯 5 作为副产物的形成是通过最初形成的环裂解中间体 B 到 C 的竞争性分子内氢转移以及随后醛 E 环化得到 F 来合理化的。当更高过量的二碘化钐被使用，这通常以良好的产率提供1,4-氨基醇4。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201210

文献信息

• Samarium Diiodide Promoted Reduction of 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines: Competition of 1,4-Amino Alcohol Formation and Ring Contraction to Pyrrole Derivatives
  作者：Marcin Jasiński、Toshiko Watanabe、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201201210

  日期：2013.1

  An approach to enantiopure 1,4-amino alcohols of type 4 by samarium diiodide mediated N–O cleavage of 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 3 is presented. In several cases we observed the formation of 3-methoxypyrrole derivatives 5 as byproducts in significant amounts. For 1,2-oxazine derivative syn-3a, up to 27 % of pyrrole 5a was isolated. The examples presented show a strong dependence of the chemoselectivity

  介绍了一种通过二碘化钐介导的 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 3 的 N-O 裂解制备 4 型对映纯 1,4-氨基醇的方法。在一些情况下，我们观察到大量 3-甲氧基吡咯衍生物 5 作为副产物的形成。对于 1,2-恶嗪衍生物 syn-3a，最多可分离出 27% 的吡咯 5a。所提供的实施例表明化学选择性对前体 1,2-恶嗪的结构有很强的依赖性。吡咯 5 作为副产物的形成是通过最初形成的环裂解中间体 B 到 C 的竞争性分子内氢转移以及随后醛 E 环化得到 F 来合理化的。当更高过量的二碘化钐被使用，这通常以良好的产率提供1,4-氨基醇4。