(3aR,4R,6R,6aS)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1426233-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aS)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1426233-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PNZPHKLJLAQRTG-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aS)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 potassium phosphate 、 [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(3aR,4R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅法，铜催化的 2-吲哚基-C-糖苷级联路线

  摘要：

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201208
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₆O₄ 在 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aR,4R,6R,6aS)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  一锅法，铜催化的 2-吲哚基-C-糖苷级联路线

  摘要：

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201208

文献信息

• A One-Pot, Copper-Catalyzed Cascade Route to 2-Indolyl-C-glycosides
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201201208

  日期：2013.1

  An efficient and high-yielding, one-pot, Cu-catalyzed synthesis of 2-indolyl-C-glycosides is delineated. The sequence involves a cascade Sonogashira type coupling and a hydroamination reaction between sugar-derived alkynes and N-tosyl-o-iodoaniline followed by removal of the N-tosyl group to provide a library of 2-indolyl-C-glycosides in moderate to excellent yields.

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。