1-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-2,2-difluoro-D-arabinofuranose | 1151529-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-2,2-difluoro-D-arabinofuranose
• 英文别名: (2R,3R)-4,4-difluoro-2-(hydroxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolan-3-ol
• CAS: 1151529-02-0
• 化学式: C₁₄H₂₈F₂O₄Si
• 分子量: 326.456
• InChiKey: SYXCKXBETDEREL-ZNRZSNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-2,2-difluoro-D-arabinofuranose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 以59%的产率得到C₂₁H₃₄F₂O₆SSi
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MODULATORS OF CELL CYCLE CHECKPOINTS AND THEIR USE IN COMBINATION WITH CHECKPOINT KINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE POINTS DE CONTRÔLE DU CYCLE CELLULAIRE ET LEUR UTILISATION EN COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE KINASE DE POINT DE CONTRÔLE

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的嘧啶类似物，其化学式为（V），作为细胞周期检查点的靶向机制调节剂。可以通过给予本发明的细胞周期检查点调节剂来治疗癌症和/或恶性肿瘤。还讨论了适当的细胞周期检查点调节剂与检查点激酶抑制剂的组合，以在癌细胞中产生协同凋亡。该发明包括通过给予细胞周期检查点调节剂和检查点激酶抑制剂的组合来治疗癌症的方法，以及包含激活剂以及该组合的药物组合和药物配套工具。

  公开号：

  WO2009061781A1
• 作为产物：
  描述：

  1-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3,5-di-O-benzoyl-D-arabinofuranose 在 甲醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 17.0h， 以56%的产率得到1-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-2,2-difluoro-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MODULATORS OF CELL CYCLE CHECKPOINTS AND THEIR USE IN COMBINATION WITH CHECKPOINT KINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE POINTS DE CONTRÔLE DU CYCLE CELLULAIRE ET LEUR UTILISATION EN COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE KINASE DE POINT DE CONTRÔLE

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的嘧啶类似物，其化学式为（V），作为细胞周期检查点的靶向机制调节剂。可以通过给予本发明的细胞周期检查点调节剂来治疗癌症和/或恶性肿瘤。还讨论了适当的细胞周期检查点调节剂与检查点激酶抑制剂的组合，以在癌细胞中产生协同凋亡。该发明包括通过给予细胞周期检查点调节剂和检查点激酶抑制剂的组合来治疗癌症的方法，以及包含激活剂以及该组合的药物组合和药物配套工具。

  公开号：

  WO2009061781A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of prodrugs of 2-fluoro-2-deoxyribose-1-phosphate and 2,2-difluoro-2-deoxyribose-1-phosphate
  作者：Nadege Hamon、Maurizio Quintiliani、Jan Balzarini、Christopher McGuigan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.117

  日期：2013.5

  We report in this Letter the synthesis of prodrugs of 2-fluoro-2-deoxyarabinose-1-phosphate and 2,2-difluoro-2-deoxyribose-1-phosphate. We demonstrate the difficulty of realising a phosphorylation step on the anomeric position of 2-deoxyribose, and we discover that introduction of fluorine atoms on the 2 position of 2-deoxyribose enables the phosphorylation step: in fact, the stability of the prodrugs increases with the degree of 2-fluorination. Stability studies of produgs of 2-fluoro-2-deoxyribose-1-phosphate and 2,2-difluoro-2-deoxyribose-1-phosphate in acidic and neutral conditions were conducted to confirm our observation. Biological evaluation of prodrugs of 2,2-difluoro-2-deoxyribose-1-phosphate for antiviral and cytotoxic activity is reported. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.