3-三氯乙酰吲哚 | 30030-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-三氯乙酰吲哚
• 中文别名: 3-三氯乙酰基吲哚
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-trichloroacetylindole；3-Trichloracetylindol；2,2,2-trichloro-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 30030-90-1
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃NO
• mdl: MFCD00189400
• 分子量: 262.523
• InChiKey: PJPSKRATLNFZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237℃ (DEC.)
• 密度：
  1.566
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，是不会分解的，并且目前没有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境中具有良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氯乙酰吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 phaitanthrin E
  参考文献：
  名称：

  吲哚烯酸的酸催化活化胺化/环化级联反应，用于一锅合成Phaitanthrin E

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的一锅合成丹黄素E衍生物的方法，其中简单的起始原料会经历酸催化的分子间胺化/分子内环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03466
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 3-三氯乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sanna, Rendiconti del Seminario della Facolta di Scienze dell'Universita di Cagliari, 1934, vol. 4, p. 28,32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。
• Synthesis of Fused Imidazoles, Pyrroles, and Indoles with a Defined Stereocenter α to Nitrogen Utilizing Mitsunobu Alkylation Followed by Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Joydev K. Laha、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo201237h

  日期：2011.10.21

  Nitrogen-containing fused heterocycles comprise many compounds that demonstrate interesting biological activities. A new synthetic approach involving Mitsunobu alkylation of imidazoles, pyrroles, and indoles followed by palladium-catalyzed cyclization has been developed providing access to fused heterocycles with a defined stereochemistry α to nitrogen. While ethyl imidazole or indole carboxylates are good

  含氮稠合杂环包含许多显示出令人感兴趣的生物学活性的化合物。已经开发出一种新的合成方法，该方法涉及咪唑，吡咯和吲哚的Mitsunobu烷基化，然后进行钯催化的环化反应，从而提供了向氮原子定义立体化学α的稠合杂环。咪唑乙基或吲哚羧酸酯是用光学纯的仲苄醇进行光延烷基化的良好底物，而相应的吡咯则是较差的底物，大概是由于NH的p K a增加。吡咯上存在合成通用的三氯乙酰基官能团可显着降低p K a从而促进了Mitsunobu烷基化。在存在或不存在配体的情况下，由钯介导的烷基化产物的随后环化以良好或优异的产率得到稠合的杂环。
• A New Methodology for Functionalization at the 3-Position of Indoles by a Combination of Boron Lewis Acid with Nitriles
  作者：Kenta Mizoi、Yu Mashima、Yuya Kawashima、Masato Takahashi、Seisuke Mimori、Masakiyo Hosokawa、Yasuoki Murakami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1248/cpb.c15-00157

  日期：——

  We discovered that a reagent comprising a combination of PhBCl2 and nitriles was useful for syntheses of both 3-acylindoles and 1-(1H-indol-3-yl)alkylamine from indoles. The reaction proceeded selectively at the 3-position of indoles providing 3-acylindoles in moderate to high yields on treatment with the above reagent. Furthermore, the reaction provided the corresponding amine products in moderate

  我们发现包含PhBCl 2和腈的组合的试剂可用于从吲哚合成3-酰基环吲哚和1-（1H-吲哚-3-基）烷基胺。在用上述试剂处理后，该反应在吲哚的3-位选择性地进行，从而以中等至高产率提供3-酰基环吲哚。此外，在中间体亚胺被NaBH 3 CN还原后，该反应以中等至高产率提供了相应的胺产物。这些反应在温和的条件下进行，适用于在3-位官能化的吲哚的形成。
• Facile Synthesis of Thiolacetates from Trichloromethyl Compounds
  作者：Moisés Romero-Ortega、Horacio Reyes、Adrián Covarruvias-Zuñiga、Raymundo Cruz、José Gustavo Avila-Zarraga

  DOI：10.1055/s-2003-42463

  日期：——

  A new method for the conversion of trichloromethyl compounds into the corresponding thiolacetates by treatment with sodium thiolacetate in the presence of thiolacetic acid is described. This transformation proceeds at room temperature in high yield when a strong electron-withdrawing substituent is attached to the trichloromethyl group.

  描述了一种在硫代乙酸存在下用硫代乙酸钠处理将三氯甲基化合物转化为相应硫代乙酸盐的新方法。当强吸电子取代基连接到三氯甲基时，这种转变在室温下以高产率进行。