phaitanthrin E | 1033722-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: phaitanthrin E
• 英文别名: methyl 12-oxo-5,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline-6-carboxylate；methyl 12-oxo-5H-indolo[2,1-b]quinazoline-6-carboxylate
• CAS: 1033722-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: SJEKGIWFCNGPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phaitanthrin E 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl 6-chloro-12-oxo-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚烯酸的酸催化活化胺化/环化级联反应，用于一锅合成Phaitanthrin E

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的一锅合成丹黄素E衍生物的方法，其中简单的起始原料会经历酸催化的分子间胺化/分子内环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03466
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-(2-(2-(benzyloxy)propanamido)benzamido)phenyl)acetate 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到phaitanthrin E
  参考文献：
  名称：

  仿制药Phaitanthrin E涉及sp 3碳-碳键断裂的合成：Phaitanthrin D到Phaitanthrin E的合成和重排

  摘要：

  已经描述了生物碱型泛鞣素D和泛鞣素E的全基因型全合成。使用HMDS / ZnCl 2或NaHMDS证实了Csp 3 -Csp 3键的裂解以及在喹唑啉酮中亚胺双键上分子内取代反应中带有意想不到的离去基团的几个杂原子的释放。机械方面已得到适当中间体的分离和表征的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03203

文献信息

• Synthesis of Phaitanthrin E and Tryptanthrin through Amination/Cyclization Cascade
  作者：Takumi Abe、Masaru Terasaki

  DOI：10.1002/hlca.201700284

  日期：2018.2

  E. The synthesis not only allows assessment of antiproliferative activity, but also affords experimental support for the hypothetical biosynthetic pathway of phaitanthrin E. The resulting phaitanthrin E derivatives were evaluated for in vitro antiproliferative activity against human colorectal cancer cells (DLD‐1). The biogenetic intermediate of phaitanthrin E showed higher antiproliferative activity

  Phaitanthrin E是由3-吲哚甲酸甲酯和邻氨基苯甲酸甲酯或邻氨基苯甲酸以酯基为活化基团仿生合成的。该反应通过一锅程序中NCS介导的脱吲哚胺/ C（2）胺化/ Et 3 N促进的芳构化和环化过程的NCS介导的脱芳香化作用/ TFA催化的质子化过程进行。该方法能够将简单的生物质材料转化为紫杉醇E。该合成方法不仅可以评估抗增殖活性，而且还可以为紫杉醇E的假设生物合成途径提供实验支持。对所得的紫杉醇E衍生物进行了体外评估。对人结肠直肠癌细胞（DLD-1）的抗增殖活性。菲坦菌素E的生物遗传中间体显示出比天然产物菲坦菌素E更高的抗增殖活性。此外，使用醛基作为活化基团，由吲哚-3-甲醛和邻氨基苯甲酸甲酯也可以完成简明的色胺酮合成。
• Synthesis of (–)-Phaitanthrin D and (+)-Dihydropyrroloindoloquinazolinone
  作者：Narshinha Argade、Sagar Vaidya

  DOI：10.1055/s-0035-1562098

  日期：——

  Abstract The synthesis of (–)-phaitanthrin D and (+)-dihydropyrroloindoloquinazolinone are reported starting from the corresponding especially designed enantiomerically pure pivotal anthranilamide based building blocks using HMDS/ZnCl2 and NaHMDS. The synthesis of (–)-phaitanthrin D and (+)-dihydropyrroloindoloquinazolinone are reported starting from the corresponding especially designed enantiomerically

  摘要 据报道，使用HMDS / ZnCl 2和NaHMDS从相应的特别设计的对映体纯的关键性邻氨基苯甲酰胺基结构单元开始合成（-）-菲蒽醌D和（+）-二氢吡咯并吲哚并喹啉啉。 据报道，使用HMDS / ZnCl 2和NaHMDS从相应的特别设计的对映体纯的关键性邻氨基苯甲酰胺基结构单元开始合成（-）-菲蒽醌D和（+）-二氢吡咯并吲哚并喹啉啉。
• A One-Pot Synthesis of Phaitanthrin E Through Intermolecular Condensation/Intramolecular Aryl C-H Amination Cascade
  作者：Minoru Ishikura、Tomoki Itoh、Takumi Abe、Tominari Choshi

  DOI：10.3987/com-16-13465

  日期：——

  A one-pot synthesis of phaitanthrin E starting from methyl indole-3-carboxylate and isatoic anhydride through intermolecular condensation/intramolecular aryl C-H amination cascade was developed.