3-丙-2-基-2H-1,2-恶唑-5-酮 | 29871-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-丙-2-基-2H-1,2-恶唑-5-酮
• 英文名称: 3-isopropyl-2H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 3-(Propan-2-yl)-1,2-oxazol-5(2H)-one；3-propan-2-yl-2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 29871-84-9
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: PESMREVKWHMYGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙-2-基-2H-1,2-恶唑-5-酮 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclopropyl-(3-isopropyl-5-thioxoisoxazol-2(5H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Isoxazol-5（2H）-one：一种有效的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂的新型支架。

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是开发新型和选择性抑制剂以治疗炎性疾病（尤其是肺部疾病）的重要目标。在这里，我们报告与异恶唑-5（2H）-一个支架的一系列新的HNE抑制剂的合成，结构-活性关系分析和生物学评估。最有效的化合物（2o）在HNE抑制活性（IC50值= 20 nM）和在水性缓冲液中的化学稳定性（t1 / 2 = 8.9 h）之间具有良好的平衡。反应动力学分析表明，最有效的异恶唑酮衍生物是HNE的可逆竞争性抑制剂。此外，由于化合物2o和2s包含两个羰基（2-N-CO和5-CO）作为对Ser195的可能攻击点，因此，负责亲核攻击的活性位点的氨基酸，

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1326915
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-丙-2-基-2H-1,2-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2690 - 2698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SATO KAZUO; SUGAI SOJI; TOMITA KAZUO, AGR. AND BIOL. CHEM., 50,(1986) N 7, 1831-1837
  作者：SATO KAZUO、 SUGAI SOJI、 TOMITA KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXY-ISOXAZOLOLE
  申请人：A/S CHEMINOVA

  公开号：EP0125253A1

  公开（公告）日：1984-11-21
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXY-ISOXAZOLOLE
  申请人：——

  公开号：WO1984001774A1

  公开（公告）日：1984-05-10

  [EN] 3-Isoxazolole having the formula (I), wherein R1 designates lower alkyl or substituted lower alkyl, aryl or substituted aryl, and R2 designates hydrogen, lower alkyl or substituted lower alkyl, or R1 forms together with R2 and the carbon atoms, to which they are attached, a ring having 5 to 7 carbon atoms, and tautomers thereof, are prepared in that to an aqueous alkaline solution of hydroxylamine having a pH-value in the range 8 to 12 one adds either a) a beta -keto ester having the formula R1 <.>CO<.>CH(R2)COOR3, where R1 and R2 have the stated meaning, and R3 is an ester-forming group, which may be part of R2, or b) diketene, taking care of quick intermixing with the alkaline solution and of maintenance of the pH-value of the mixture within the stated range during the reaction, as well as of keeping the temperature of the mixture below about 30C, and that after completion of the reaction of hydroxylamine with beta -keto ester or dikatene one mixes the reaction mixture quickly with an excess of aqueous acid to obtain a strongly acid mixture so that 3-isoxazolole isformed as a predominant reaction product, whereupon this product is isolated.
  [FR] 3-isoxazolole de formule (I) où R1 représente un alcoyle inférieur ou un alcoyle inférieur substitué, un aryle ou un aryle substitué, où R2 représente un hydrogène, un alcoyle inférieur ou un alcoyle inférieur substitué, ou R1 forme avec R2 et les atomes de carbone auxquels ils sont fixés un cycle de 5 à 7 atomes de carbone, ainsi que ses tautomères. Ils se caractérisent par le fait que, à une solution alcaline aqueuse d'hydroxylamine de pH entre 8 et 12, on ajoute soit (a) un ester beta-cétonique de formule R1.CO.CH(R2)COOR3, où R1 et R2 ont la même signification que ci-dessus et R3 est un groupe de formation d'ester, pouvant être une partie de R2, soit (b) du dicétène, en faisant attention à les mélanger rapidement avec la solution alcaline et à conserver pendant la réaction le pH du mélange dans la fourchette susmentionnée, ainsi qu'à maintenir la température du mélange en-dessous d'environ 30oC; une autre caractéristique est que, après achèvement de la réaction de l'hydroxylamine avec l'ester beta-cétonique ou le dicétène, on mélange le mélange de réaction rapidement avec un excédent d'acide aqueux pour obtenir un mélange fortement acide, de façon que le produit prédominant de réaction soit du 3-isoxazolole; après quoi, on isole ce produit.
• Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2690 - 2698
  作者：Jacquier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazol-5(2<i>H</i>)-one: a new scaffold for potent human neutrophil elastase (HNE) inhibitors
  作者：Claudia Vergelli、Igor A. Schepetkin、Letizia Crocetti、Antonella Iacovone、Maria Paola Giovannoni、Gabriella Guerrini、Andrei I. Khlebnikov、Samuele Ciattini、Giovanna Ciciani、Mark T. Quinn

  DOI：10.1080/14756366.2017.1326915

  日期：2017.1.1

  Human neutrophil elastase (HNE) is an important target for the development of novel and selective inhibitors to treat inflammatory diseases, especially pulmonary pathologies. Here, we report the synthesis, structure-activity relationship analysis, and biological evaluation of a new series of HNE inhibitors with an isoxazol-5(2H)-one scaffold. The most potent compound (2o) had a good balance between

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是开发新型和选择性抑制剂以治疗炎性疾病（尤其是肺部疾病）的重要目标。在这里，我们报告与异恶唑-5（2H）-一个支架的一系列新的HNE抑制剂的合成，结构-活性关系分析和生物学评估。最有效的化合物（2o）在HNE抑制活性（IC50值= 20 nM）和在水性缓冲液中的化学稳定性（t1 / 2 = 8.9 h）之间具有良好的平衡。反应动力学分析表明，最有效的异恶唑酮衍生物是HNE的可逆竞争性抑制剂。此外，由于化合物2o和2s包含两个羰基（2-N-CO和5-CO）作为对Ser195的可能攻击点，因此，负责亲核攻击的活性位点的氨基酸，