4-iodo-2-isopropyl-5-phenylfuran-3-carbaldehyde | 1443678-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodo-2-isopropyl-5-phenylfuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Iodo-5-phenyl-2-propan-2-ylfuran-3-carbaldehyde；4-iodo-5-phenyl-2-propan-2-ylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1443678-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• 分子量: 340.161
• InChiKey: VNIQPXMUJCFERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-methylpent-1-en-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-iodo-2-isopropyl-5-phenylfuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过α-炔基β-烷氧基烯酮的碘环化直接获得完全取代的3-甲酰基-4-碘呋喃

  摘要：

  提供了对 3-formyl-4-iodofurans 的轻松访问。该方案包括 α-碘 β-烷氧基烯酮与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联，以及随后通过在水性介质中用 N-碘代琥珀酰亚胺处理所得 α-炔基 β-烷氧基烯酮的碘促进杂环化 - 脱烷氧基化.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201203

文献信息

• Direct Access to Fully Substituted 3-Formyl-4-iodofurans through Iodocyclization of α-Alkynyl β-Alkoxy Enones
  作者：Guillaume Raffa、Geneviève Balme、Nuno Monteiro

  DOI：10.1002/ejoc.201201203

  日期：2013.1

  A facile access to 3-formyl-4-iodofurans is presented. This protocol consists of a Sonogashira cross-coupling of an α-iodo β-alkoxy enone with a terminal alkyne and the subsequent iodonium-promoted heteroannulation–dealkoxylation of the resulting α-alkynyl β-alkoxy enone by treatment with N-iodosuccinimide in aqueous medium.

  提供了对 3-formyl-4-iodofurans 的轻松访问。该方案包括 α-碘 β-烷氧基烯酮与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联，以及随后通过在水性介质中用 N-碘代琥珀酰亚胺处理所得 α-炔基 β-烷氧基烯酮的碘促进杂环化 - 脱烷氧基化.