1-O-benzyl 5-O-ethyl (2R,4S)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methylpentanedioate | 1421429-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 5-O-ethyl (2R,4S)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methylpentanedioate
• CAS: 1421429-71-1
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂O₁₁
• 分子量: 638.756
• InChiKey: QQMXZWJGYIBPIN-JPQMRUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸苄酯 在 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-O-benzyl 5-O-ethyl (2R,4R)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methylpentanedioate 、 1-O-benzyl 5-O-ethyl (2R,4S)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[methoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆的氨基酸衍生物的不对称分子间共轭加成：Manzacidin A的全合成。

  摘要：

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。

  DOI：

  10.1021/ol303568f

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Conjugate Addition of Amino Acid Derivatives via Memory of Chirality: Total Synthesis of Manzacidin A
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Tomohiko Kinoshita、Hiroyasu Yoshioka、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ol303568f

  日期：2013.2.15

  Asymmetric intermolecular conjugate addition of α-amino acid derivatives with 4 via memory of chirality has been developed. The reactions proceeded in up to 98% ee with retention of configuration at the newly formed tetrasubstituted carbon center when R = Me. The product (R = Me) was transformed into manzacidin A.

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。