4-(4,5-dibromo-1-methylimidazol-2-yl)oxy-N,N-dimethylbutan-2-amine | 1420658-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-dibromo-1-methylimidazol-2-yl)oxy-N,N-dimethylbutan-2-amine
• CAS: 1420658-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₇Br₂N₃O
• 分子量: 355.072
• InChiKey: UTAFDTPWFMJJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-dibromo-1-methylimidazol-2-yl)oxy-N,N-dimethylbutan-2-amine 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到N,N-dimethyl-4-(1-methylimidazol-2-yl)oxybutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型的合成，药理学，生物结构和表征α 4 β 2烟碱乙酰胆碱受体激动剂

  摘要：

  在我们的系统的α选择性激动剂搜索4 β 2烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的亚型，我们已经合成并表征了一系列3-（二甲基氨基）新杂环类似物丁基二甲基氨基甲酸酯的（DMABC，4）。所有新的杂环类似物，特别是Ñ，ñ -二甲基-4-（1-甲基- 1 H ^ -咪唑-2-基氧基）丁-2-胺（7），显示出有利于α改进的结合选择性轮廓4 β 2比其它的nAChR亚型，主要是由于在β受损结合4个含有受体。可以根据（R）-4和（R）-7结合到阔叶楠的乙酰胆碱结合蛋白。在功能表征两个（α 4）2（β 2）3和（α 4）3（β 2）2个受体使用双电极电压钳位技术非洲爪蟾卵母细胞表明，所研究的化合物相互作用不同与两个受体的化学计量。化合物7是在两个α的有效激动剂4 -β 2，α 4 -α4结合位点，而靠近类似物Ñ，ñ -二甲基-4-（1,4-二甲基-1- ħ咪唑-2-基氧基）丁-2-胺（9）主要激活经由α 4

  DOI：

  10.1021/jm301409f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三溴-1-甲基-1H-咪唑 、 3-(二甲基氨基)-1-丁醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-(4,5-dibromo-1-methylimidazol-2-yl)oxy-N,N-dimethylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型的合成，药理学，生物结构和表征α 4 β 2烟碱乙酰胆碱受体激动剂

  摘要：

  在我们的系统的α选择性激动剂搜索4 β 2烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的亚型，我们已经合成并表征了一系列3-（二甲基氨基）新杂环类似物丁基二甲基氨基甲酸酯的（DMABC，4）。所有新的杂环类似物，特别是Ñ，ñ -二甲基-4-（1-甲基- 1 H ^ -咪唑-2-基氧基）丁-2-胺（7），显示出有利于α改进的结合选择性轮廓4 β 2比其它的nAChR亚型，主要是由于在β受损结合4个含有受体。可以根据（R）-4和（R）-7结合到阔叶楠的乙酰胆碱结合蛋白。在功能表征两个（α 4）2（β 2）3和（α 4）3（β 2）2个受体使用双电极电压钳位技术非洲爪蟾卵母细胞表明，所研究的化合物相互作用不同与两个受体的化学计量。化合物7是在两个α的有效激动剂4 -β 2，α 4 -α4结合位点，而靠近类似物Ñ，ñ -二甲基-4-（1,4-二甲基-1- ħ咪唑-2-基氧基）丁-2-胺（9）主要激活经由α 4

  DOI：

  10.1021/jm301409f

文献信息

• Synthesis, Pharmacology, and Biostructural Characterization of Novel α₄β₂ Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonists
  作者：Christine A. Ussing、Camilla P. Hansen、Jette G. Petersen、Anders A. Jensen、Line A. H. Rohde、Philip K. Ahring、Elsebet Ø. Nielsen、Jette S. Kastrup、Michael Gajhede、Bente Frølund、Thomas Balle

  DOI：10.1021/jm301409f

  日期：2013.2.14

  containing receptors. This observation can be rationalized based on cocrystal structures of (R)-4 and (R)-7 bound to acetylcholine binding protein from Lymnaea stagnalis. Functional characterization at both (α4)2(β2)3 and (α4)3(β2)2 receptors using two-electrode voltage clamp techniques in Xenopus laevis oocytes indicates that the investigated compounds interact differently with the two receptor stoichiometries

  在我们的系统的α选择性激动剂搜索4 β 2烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的亚型，我们已经合成并表征了一系列3-（二甲基氨基）新杂环类似物丁基二甲基氨基甲酸酯的（DMABC，4）。所有新的杂环类似物，特别是Ñ，ñ -二甲基-4-（1-甲基- 1 H ^ -咪唑-2-基氧基）丁-2-胺（7），显示出有利于α改进的结合选择性轮廓4 β 2比其它的nAChR亚型，主要是由于在β受损结合4个含有受体。可以根据（R）-4和（R）-7结合到阔叶楠的乙酰胆碱结合蛋白。在功能表征两个（α 4）2（β 2）3和（α 4）3（β 2）2个受体使用双电极电压钳位技术非洲爪蟾卵母细胞表明，所研究的化合物相互作用不同与两个受体的化学计量。化合物7是在两个α的有效激动剂4 -β 2，α 4 -α4结合位点，而靠近类似物Ñ，ñ -二甲基-4-（1,4-二甲基-1- ħ咪唑-2-基氧基）丁-2-胺（9）主要激活经由α 4