3-(1-bromoethenyl)-6-chloro-3-methyl-1H-quinoline-2,4-dione | 1347748-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-bromoethenyl)-6-chloro-3-methyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 1347748-95-1
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₂
• 分子量: 314.566
• InChiKey: WEDLARGIMNSKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到4-(1-bromovinyl)-6-chloro-4-methyl-1,4-dihydroquinoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用溴化试剂控制内酰胺束缚的烯丙醇的重排：α-和β-酮内酰胺形成的组合实验和理论研究

  摘要：

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201101160

文献信息

• Metal-catalyzed rearrangements of 3-allenyl 3-hydroxyindolin-2-ones in the presence of halogenated reagents
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Natividad Prieto

  DOI：10.1039/c2ob27359d

  日期：——

  The reactions of 3-allenyl 3-hydroxyoxindoles with a variety of halogenated reagents in the presence of catalytic amounts of precious metal salts were explored. Both, rearrangement and oxycyclization reactions to give 4-(1-halovinyl)-quinolinediones or spirocyclic halooxindoles, respectively, are competitive pathways. The kind of functionalization is substrate and reaction conditions dependent.

  研究人员探讨了 3-烯基 3-羟基吲哚与多种卤代试剂在催化量贵金属盐存在下的反应。重排反应和氧环化反应分别生成 4-（1-卤乙烯基）-喹啉二酮或螺环卤代吲哚，这两种反应都是竞争性途径。官能化的种类取决于底物和反应条件。