6-(2-Fluorobenzoyl)piperidin-2-one | 1422688-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-Fluorobenzoyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 6-(2-fluorobenzoyl)piperidin-2-one
• CAS: 1422688-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: IMCGHSFLDKRLPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Fluorobenzoyl)piperidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以64.8%的产率得到9a-hydroxy-7,8,9,9a-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar策略快速访问美西卡平的核心

  摘要：

  基于从容易获得且廉价的起始原料进行的直接转化，开发了一种快速进入二氢吲哚生物碱倍半萜的核心的方法。合成路线的特征是醛醇缩合反应，贝克曼重排反应以合成δ-内酰胺，吲哚杂环形成的分子内S N Ar策略以及吲哚中间体的原位自氧化。新策略为形成氧化的吲哚基部分提供了另一种方法，该方法可能在含有明显或掩蔽的吲哚基部分的吲哚生物碱的总合成中具有更广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.008
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidin-2-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.9%的产率得到6-(2-Fluorobenzoyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar策略快速访问美西卡平的核心

  摘要：

  基于从容易获得且廉价的起始原料进行的直接转化，开发了一种快速进入二氢吲哚生物碱倍半萜的核心的方法。合成路线的特征是醛醇缩合反应，贝克曼重排反应以合成δ-内酰胺，吲哚杂环形成的分子内S N Ar策略以及吲哚中间体的原位自氧化。新策略为形成氧化的吲哚基部分提供了另一种方法，该方法可能在含有明显或掩蔽的吲哚基部分的吲哚生物碱的总合成中具有更广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.008