tert-butyl{[(3R,4S,5R,6R)-1,1-dibromo-6-methoxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5-dimethyloct-1-en-4-yl]oxy}dimethylsilane | 1427556-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl{[(3R,4S,5R,6R)-1,1-dibromo-6-methoxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5-dimethyloct-1-en-4-yl]oxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4S,5R,6R)-1,1-dibromo-6-methoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyloct-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1427556-38-4
• 化学式: C₂₅H₄₂Br₂O₄Si
• 分子量: 594.5
• InChiKey: IHLJXUFKARSYNS-FSNSLZAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl{[(3R,4S,5R,6R)-1,1-dibromo-6-methoxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5-dimethyloct-1-en-4-yl]oxy}dimethylsilane 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl{[(4R,5S,6R,7R,1E)-2-iodo-7-methoxy-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnon-2-en-5-yl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Carolacton

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317700
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 tert-butyl{[(3R,4S,5R,6R)-1,1-dibromo-6-methoxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5-dimethyloct-1-en-4-yl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Carolacton

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317700

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Carolacton
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Shankaraiah、M. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1317700

  日期：——

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.