methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(2-chloroacetyl)oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexoxy]oxane-2-carboxylate | 1415996-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(2-chloroacetyl)oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1415996-47-2
• 化学式: C₁₀₆H₁₀₈ClN₇O₂₆
• 分子量: 1931.51
• InChiKey: OKSQWLAORARSID-OORVQNIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  140
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₅₃H₅₀ClN₃O₁₂S 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(2-chloroacetyl)oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-6-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-phenylmethoxy-6-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides

  摘要：

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob26928g