(Z,S)-ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2,2-dimethyl-1,3-dio-xolan-4-yl)acrylate | 1427006-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,S)-ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2,2-dimethyl-1,3-dio-xolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1427006-70-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: ZNTBRNQPEINZRN-IXJPEXDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (Z,S)-ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2,2-dimethyl-1,3-dio-xolan-4-yl)acrylate 、 (E,S)-ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(2,2-dimethyl-1,3-dio-xolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成 2-Keto-3-deoxy-D-xylonate 和 2-Keto-3-deoxy-L-arabinonate 作为立体化学探针，用于证明硫化叶菌对 D-木糖和 L-阿拉伯糖的代谢混杂

  摘要：

  2-酮基-3-脱氧的实用合成d -xylonate（d -KDX）和2-酮基-3-脱氧大号-arabinonate（大号-KDA）依赖于2-的阴离子的反应- [（叔已开发出-丁基二甲基甲硅烷基）氧基]-2-（二甲氧基磷酰基）乙酸酯与对映纯甘油醛丙酮化物，然后对所得O-甲硅烷基-烯醇酯进行全局脱保护。这使我们能够确认来自古生菌Sulfolobus solfataricus的 2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸醛缩酶表现出良好的催化活性，可以催化这两种对映异构体的逆羟醛裂解得到丙酮酸和乙醇醛。这种醛缩酶对这些对映异构醛醇底物的立体化学混杂性证实了该生物体采用代谢混杂的途径来分解代谢 C5-糖D-木糖和L-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201203489

文献信息

• Syntheses of 2-Keto-3-deoxy-<scp>D</scp>-xylonate and 2-Keto-3-deoxy-<scp>L</scp>-arabinonate as Stereochemical Probes for Demonstrating the Metabolic Promiscuity of<i>Sulfolobus solfataricus</i>Towards<scp>D</scp>-Xylose and<scp>L</scp>-Arabinose
  作者：Robert M. Archer、Sylvain F. Royer、William Mahy、Caroline L. Winn、Michael J. Danson、Steven D. Bull

  DOI：10.1002/chem.201203489

  日期：2013.2.18

  conate aldolase from the archaeon Sulfolobus solfataricus demonstrates good activity for catalysis of the retro‐aldol cleavage of both these enantiomers to afford pyruvate and glycolaldehyde. The stereochemical promiscuity of this aldolase towards these enantiomeric aldol substrates confirms that this organism employs a metabolically promiscuous pathway to catabolise the C5‐sugars D‐xylose and L‐arabinose

  2-酮基-3-脱氧的实用合成d -xylonate（d -KDX）和2-酮基-3-脱氧大号-arabinonate（大号-KDA）依赖于2-的阴离子的反应- [（叔已开发出-丁基二甲基甲硅烷基）氧基]-2-（二甲氧基磷酰基）乙酸酯与对映纯甘油醛丙酮化物，然后对所得O-甲硅烷基-烯醇酯进行全局脱保护。这使我们能够确认来自古生菌Sulfolobus solfataricus的 2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸醛缩酶表现出良好的催化活性，可以催化这两种对映异构体的逆羟醛裂解得到丙酮酸和乙醇醛。这种醛缩酶对这些对映异构醛醇底物的立体化学混杂性证实了该生物体采用代谢混杂的途径来分解代谢 C5-糖D-木糖和L-阿拉伯糖。