[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[4-(1-adamantylamino)-4-oxobutanoyl]oxy]-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-(1-adamantylamino)-4-oxobutanoate | 1423523-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[4-(1-adamantylamino)-4-oxobutanoyl]oxy]-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-(1-adamantylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1423523-41-4
• 化学式: C₅₂H₇₀N₈O₁₁
• 分子量: 983.175
• InChiKey: YDYCZIHUOYAGKY-PESDKPEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)succinamide 、 鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[4-(1-adamantylamino)-4-oxobutanoyl]oxy]-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-(1-adamantylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  From G-quartets to G-ribbon gel by concentration and sonication control

  摘要：

  两种鸟苷类似物通过连接一个（1）或三个金刚烷枝（2）被设计和合成。含有单个金刚烷枝的化合物在乙腈溶液中形成了G四聚体，并在高于临界凝胶化浓度时转变为G丝带凝胶。相较之下，含有三个金刚烷枝的化合物在加热-冷却过程后沉淀。通过圆二色性和紫外/可见光谱、NMR、SEM以及结构研究，充分阐明了G四聚体和G丝带凝胶的形成机制，以及两种化合物自组装模式的差异。化合物1首先在浓度范围5.0 × 10−4到1.0 × 10−2 M的溶液中自组装成G四聚体，随后在浓度进一步增加时，这些G四聚体转变为G丝带。在分子间氢键和疏水相互作用的帮助下，G丝带自组装成六角柱状结构时，发生了凝胶化。该凝胶对超声处理敏感，其形态从柱状结构变化为由薄片组成的花状结构。相对而言，由于空间位阻，化合物2仅基于疏水相互作用组装成球形结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob27204d