(2S)-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-1-oxohexan-2-yl]-2-[[2-(3-chlorophenyl)acetyl]amino]hexanamide | 1428981-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-1-oxohexan-2-yl]-2-[[2-(3-chlorophenyl)acetyl]amino]hexanamide
• CAS: 1428981-76-3
• 化学式: C₂₅H₄₃ClN₈O₃
• 分子量: 539.121
• InChiKey: BQDUSZRRCDZSTO-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 N,N′-二-Boc-硫脲 、 四亚甲基二胺 在 2-(3,5-dimethoxy-4-formylphenoxy)ethyl polystyrene 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 以8%的产率得到(2S)-6-amino-N-[(2S)-6-amino-1-[4-(diaminomethylideneamino)butylamino]-1-oxohexan-2-yl]-2-[[2-(3-chlorophenyl)acetyl]amino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  西尼罗河病毒NS2B / NS3蛋白酶的新型胍丁胺二肽抑制剂：P3和N-cap优化研究

  摘要：

  本交流描述了37种新型C末端胍丁胺二肽的合成和抑制活性，这些二肽用作筛选化合物以研究活性部位拟肽与西尼罗河病毒（WNV）NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶之间的构效关系。我们的努力导致发现了一种新型胍丁胺二肽抑制剂（化合物33，IC 50 2.6±0.3μM），与我们最近的报告中所述的最有效的抑制剂相比，其抑制活性得到了改善[IC 504.7±1.2μM; Lim等，欧洲。J. Med。化学 46（2011）3130-3134]。此外，我们的研究清除了围绕先前X射线共结晶研究的争论，并清除了有关活性位点肽醛所采用的结合构象的酶抑制报告。我们的数据应为未来针对WNV感染的拟肽类抗病毒药的设计提供有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.043

文献信息

• Novel agmatine dipeptide inhibitors against the West Nile virus NS2B/NS3 protease: A P3 and N-cap optimization study
  作者：Huichang Annie Lim、Melgious Jin Yan Ang、Joma Joy、Anders Poulsen、Wenshi Wu、Shi Chie Ching、Jeffrey Hill、Cheng San Brian Chia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.043

  日期：2013.4

  and inhibitory activities of thirty-seven novel C-terminal agmatine dipeptides used as screening compounds to study the structure–activity relationship between active-site peptidomimetics and the West Nile virus (WNV) NS2B/NS3 serine protease. Our efforts lead to the discovery of a novel agmatine dipeptide inhibitor (compound 33, IC50 2.6 ± 0.3 μM) with improved inhibitory activity in comparison to

  本交流描述了37种新型C末端胍丁胺二肽的合成和抑制活性，这些二肽用作筛选化合物以研究活性部位拟肽与西尼罗河病毒（WNV）NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶之间的构效关系。我们的努力导致发现了一种新型胍丁胺二肽抑制剂（化合物33，IC 50 2.6±0.3μM），与我们最近的报告中所述的最有效的抑制剂相比，其抑制活性得到了改善[IC 504.7±1.2μM; Lim等，欧洲。J. Med。化学 46（2011）3130-3134]。此外，我们的研究清除了围绕先前X射线共结晶研究的争论，并清除了有关活性位点肽醛所采用的结合构象的酶抑制报告。我们的数据应为未来针对WNV感染的拟肽类抗病毒药的设计提供有价值的见解。