3-[3-Cyclopentylsulfanyl-5-(phenoxymethyl)-1,2,4-triazol-4-yl]aniline | 1418013-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[3-Cyclopentylsulfanyl-5-(phenoxymethyl)-1,2,4-triazol-4-yl]aniline
• 英文别名: 3-[3-cyclopentylsulfanyl-5-(phenoxymethyl)-1,2,4-triazol-4-yl]aniline
• CAS: 1418013-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄OS
• 分子量: 366.487
• InChiKey: ZFCZOPCVOPBZNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-Cyclopentylsulfanyl-5-(phenoxymethyl)-1,2,4-triazol-4-yl]aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到4-(3-Azidophenyl)-3-cyclopentylsulfanyl-5-(phenoxymethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[3-Cyclopentylsulfanyl-5-(phenoxymethyl)-1,2,4-triazol-4-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213