3-乙基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 | 50607-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-乙基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-ethyl-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 50607-35-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: NDACCGSRVFSONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-bromo-3-ethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 HIV-1 逆转录酶抑制剂的新型 2H-Pyran-2-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找更有效的抗 HIV 感染药物，作为非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，一系列具有基于天然产物 (+)-calanolide A 和合成分子 α-APA 的混合结构的新分子，称为通过对接计算选择了这种酶的有效和选择性抑制剂。聚合合成策略得到了 21 种具有 2H-吡喃-2-one 结构单元并带有等排修饰的化合物，这些化合物在 HIV 感染的 CEM 细胞培养物中进行了测试。只有化合物 6 (4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one) 显示出抑制活性 (EC50: 25-50 µM)。然而，它与对人 T 淋巴细胞 (CEM) 细胞培养物的相对较高的细胞抑制作用有关，无论是化学结构还是计算方法，都不容易预测。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400235
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 三乙基硅烷 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 60.0h， 以90%的产率得到3-乙基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 HIV-1 逆转录酶抑制剂的新型 2H-Pyran-2-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找更有效的抗 HIV 感染药物，作为非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，一系列具有基于天然产物 (+)-calanolide A 和合成分子 α-APA 的混合结构的新分子，称为通过对接计算选择了这种酶的有效和选择性抑制剂。聚合合成策略得到了 21 种具有 2H-吡喃-2-one 结构单元并带有等排修饰的化合物，这些化合物在 HIV 感染的 CEM 细胞培养物中进行了测试。只有化合物 6 (4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one) 显示出抑制活性 (EC50: 25-50 µM)。然而，它与对人 T 淋巴细胞 (CEM) 细胞培养物的相对较高的细胞抑制作用有关，无论是化学结构还是计算方法，都不容易预测。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400235

文献信息

• Isolation of the antibiotic pseudopyronine B and SAR evaluation of C3/C6 alkyl analogs
  作者：Leah M. Bouthillette、Catherine A. Darcey、Tess E. Handy、Sarah C. Seaton、Amanda L. Wolfe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.067

  日期：2017.6

  for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. We found a direct relationship between antibacterial activity and C3/C6 alkyl chain length. For inhibition of Gram-positive bacteria, alkyl chain lengths between 6 and 7 carbons were found to be the most active (IC50=0.04-3.8µg/mL) whereas short alkyl chain analogs showed modest activity against Gram-negative bacteria (IC50=223-304µg/mL)

  天然产物是具有抗菌活性的结构多样的化合物的丰富来源，可用于开发新型有效的抗生素。一类这样的天然产物是假吡喃酮。在这里，我们介绍了从北卡罗莱纳州西部花园土壤中发现的假单胞菌属物种中分离出假吡喃酮B（2），以及对天然产物的C3和C6烷基类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的SAR评估。我们发现抗菌活性和C3 / C6烷基链长之间存在直接关系。为了抑制革兰氏阳性菌，发现6​​至7个碳原子之间的烷基链长度最活跃（IC50 = 0.04-3.8µg / mL），而短链烷基类似物对革兰氏阴性菌的活性中等（IC50 = 223） -304µg / mL）。
• Copper and cobalt mediated regioselective alkylation of polyketide models: methyl 3,5-dioxohexanoate and triacetic acid lactone
  作者：Jordi Cervello、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89770-2

  日期：1990.1

  Regioselective C-alkylations at the intercarbonyl positions C-4 and C-2 of the polyketide model methyl 3,5-dioxohexanoate, 1, have been acomplished through reactions of its cobalt(II), 4a, and copper(II), 4b, complexes respectively. Some examples of double alkylations at both positions are presented. Cyclizations of the regioselectively substituted diketoesters so prepared gave triacetic acid lactone

  通过其钴（II），4a和铜（II）4b的反应，完成了聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯1的羰基间位置C-4和C-2处的区域选择性C-烷基化，复杂。给出了两个位置上双烷基化的一些实例。如此制备的区域选择性取代的二酮酸酯的环化得到在C-5和C-3区域选择性烷基化的三乙酸内酯衍生物。
• Copper complex protection in the regioselective alkylation of methyl 3,5-dioxohexanoate. Preparation of 3-alkyl derivatives of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  作者：Jordi Cervello、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96365-2

  日期：1987.1

  Protection of the diketone moiety of the polyketide model methyl 3,5-dioxohexanoate by copper(II) complex formation followed by alkylation of the free C-2 position results in overall regioselective alkylation of the diketoester to afford methyl 2-alkyl-3,5-dioxohexanoates, which under cyclization afford 3-alkyl derivatives of triacetic acid lactone.

  通过铜（II）配合物的形成保护聚酮模型3,5-二氧己酸甲酯的二酮部分，然后将游离的C-2位置烷基化，将使二酮酸酯的整体区域选择性烷基化，从而得到2-烷基-3,5甲基-二氧己酸酯，在环化作用下得到三乙酸内酯的3-烷基衍生物。
• A simple and effective method for the reduction of acyl substituted heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds to alkyl derivatives by zinc - acetic acid - hydrochloric acid
  作者：Thomas Kappe、Rudolf Aigner、Peter Roschger、Barbara Schnell、Wolfgang Stadibauer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00733-o

  日期：1995.11

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones (1a–k) were reduced in good yields (66–97%) to 3-alkyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones (2a–k) using zinc powder (particle size <45 μm) in acetic acid/hydrochloric acid. This method could be transformed to 3-acetyl-4-hydroxy-coumarin (1l), 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyranone (3a) and 3-acetyl-4-hydroxy-2(1H)-pyridinone (3b), which yielded the 3-ethyl derivatives 2l, 4a and 4b, respectively

  3-酰基-4-羟基-2（1H）-喹诺酮（1a–k）以良好的收率（66–97％）降低为3-烷基-4-羟基-2（1H）-喹啉酮（2a–k）使用醋酸/盐酸中的锌粉（粒度<45μm）。该方法可转化为3-乙酰基-4-羟基香豆素（1l），3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮（3a）和3-乙酰基-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（3b）），分别产生3-乙基衍生物2l，4a和4b。
• Iridium catalyzed acceptor-less dehydrogenative coupling of alcohols and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone under microwave conditions
  作者：Mitchell Proud、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.034

  日期：2015.11

  Iridium catalyzed acceptor-less dehydrogenative coupling of benzyl type alcohols and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone under microwave conditions afforded 3,3'-(arylmethylene)bis(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-ones) in good yields. Crown Copyright (C) 2015 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.