3-乙基-4-羟基戊-2-酮 | 52883-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基-4-羟基戊-2-酮
• 英文名称: 3-ethyl-4-hydroxy-2-pentanone
• 英文别名: 3-ethyl-4-hydroxy-pentan-2-one；3-Aethyl-4-hydroxy-pentan-2-on；3-Aethyl-pentanol-(4)-on-(2)；α-Aethyl-α-(α-oxy-aethyl)-aceton；3-Ethyl-4-hydroxypentan-2-one；3-ethyl-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 52883-79-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: OBZUGAXTTLGYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-4-羟基戊-2-酮 在 碘 作用下， 生成 3-ethylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heilmann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 215, p. 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2,4-戊二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到3-乙基-4-羟基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮的化学酶动态动力学不对称转化

  摘要：

  将钌和酶催化结合在一锅法中，实现 α-取代 β-羟基酮的高效 DYKAT。这种新开发的方案通过采用钌基外消旋催化剂，通过形成非手性 1,3-二酮中间体，实现底物的高效外消旋差向异构化，从而以高产率直接获得对映体纯和非对映体富集的 β-氧代乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.202102683

文献信息

• Synthesis of Valuable Chiral Intermediates by Isolated Ketoreductases: Application in the Synthesis of α-Alkyl-β-hydroxy Ketones and 1,3-Diols
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Ioulia Smonou、Spiros Kambourakis

  DOI：10.1002/adsc.200606185

  日期：2006.9

  and in two examples both ketones were reduced to the 1,3-diol. By replacing the α-alkyl substituent with the OAc group, 1-keto-2,3-diols, as well as 1,2,3-triols were synthesized in high optical purities. These enzymatic reactions provide a simple, highly stereoselective and quantitative method for the synthesis of different diastereomers of valuable chiral synthons from non-chiral, easily accessible

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，
• Highly Stereoselective Reductions of α-Alkyl-1,3-diketones and α-Alkyl-β-keto Esters Catalyzed by Isolated NADPH-Dependent Ketoreductases
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Spiros Kambourakis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1021/ol051166d

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]The biocatalytic reduction of alpha-alkyl-1,3-diketones and alpha-alkyl-beta-keto esters employing 1 of 20 different isolated NADPH-dependent ketoreductases proved to be a highly efficient method for the preparation of optically pure keto alcohols or hydroxy esters.
• Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4>41, p. 328
  作者：Colonge

  DOI：——

  日期：——
• Dubois, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 406,456
  作者：Dubois

  DOI：——

  日期：——
• ALDOLASE CATALYTIC ANTIBODY
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0870014B1

  公开（公告）日：2007-02-21