(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-[(2S,4S)-4-[4-(3-fluorophenyl)triazol-1-yl]pyrrolidin-2-yl]methanone | 1446947-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-[(2S,4S)-4-[4-(3-fluorophenyl)triazol-1-yl]pyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 1446947-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃N₅O
• 分子量: 365.358
• InChiKey: NWWAIVHCVBXYDI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-[(2S,4S)-4-[4-(3-fluorophenyl)triazol-1-yl]pyrrolidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系和对接研究1-（γ-1,2,3-三唑取代的脯氨酰）-（S）-3,3-二氟吡咯烷类化合物作为新型有效和选择性的二肽基肽酶-4系列抑制剂类

  摘要：

  二肽基肽酶-4抑制剂具有治疗2型糖尿病的巨大潜力。设计，合成和评估了一系列1-（γ-1,2,3-三唑取代的脯氨酰）-（S）-3,3-二氟吡咯烷类化合物，并将其评估为新型二肽基肽酶-4抑制剂。大多数化合物在体外对二肽基肽酶-4表现出良好的效力。其中，化合物7j，7q和7s与其他蛋白酶（包括二肽基肽酶-8，二肽基肽酶-9和FAP）相比，具有良好的二肽基肽酶-4活性和优异的选择性。化合物7j，7q和7s的可能结合方式 还通过分子对接模拟探索了具有二肽基肽酶-4的酶。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12058