3-乙基-5-氧代脯氨酸 | 531539-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-5-氧代脯氨酸
• 英文名称: (2S,3S)-3-ethyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: L-Proline, 3-ethyl-5-oxo-, (3S)-；(2S,3S)-3-ethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 531539-38-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: ILTNXOUXOHNVPK-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 1,4-diazabicyclooctane 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-乙基-5-氧代脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过OBO酯衍生物立体选择性合成3-取代的（S）-焦谷氨酸和谷氨酸

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸转化为Cbz保护的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷（OBO）酯。该原酸酯官能团被用作庞大的导向基团，用于通过向3,4-不饱和焦谷氨酸酯中添加1,4-杯酸酯来立体选择性地引入烷基和芳基。脱保护和开环后，获得3-取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01490-4

文献信息

• Novel peptide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0384380A2

  公开（公告）日：1990-08-29

  Peptide derivatives of the following general formula wherein R1 and R2 are the same or different and respectively mean a hydrogen atom or a C1 -5 alkyl group, R3 and R4 are the same or different and respectively mean a hydrogen atom or a C1 -5 alkyl or phenyl, or R3 and R4 combinedly mean a C2-7 alkylene group, Rs and R6 are the same or different and respectively mean a hydrogen atom or a C1-5 alkyl group, X means -NH-, -O- or -CH2-, Y means -CH2- or -S-, and m and n respectively mean 0 or 1, provided that when X is -NH- or -O-, m is 1 and all of R1, R2, R3 and R4 do not mean a hydrogen atom at the same time; acid addition salts thereof; and pharmaceutical use thereof. Since the compounds and their acid addition salts of the present invention possess more potent actions on central nervous system (e.g. antagonistic action against hypothermia, locomotor stimulant action, spinal reflex stimulant action), they are of use as a therapeutic medicament for central nervous disorders such as impaired consciousness, depression, hypomnesia, the like in association with schizophrenia, melancholia, senile dementia, sequelae of cerebrovascular disorders, head trauma, epilepsy and spinocerebellar degeneracy.

  通式如下的多肽衍生物 其中 R1 和 R2 相同或不同，分别表示氢原子或 C1-5 烷基，R3 和 R4 相同或不同，分别表示氢原子或 C1-5 烷基或苯基，或 R3 和 R4 合起来表示 C2-7 亚烷基、Rs和R6相同或不同，分别表示氢原子或C1-5烷基，X表示-NH-、-O-或-CH2-，Y表示-CH2-或-S-，m和n分别表示0或1，但当X为-NH-或-O-时，m为1，且所有R1、R2、R3和R4不同时表示氢原子；其酸加成盐；及其医药用途。 由于本发明的化合物及其酸加成盐对中枢神经系统具有更强的作用（例如对低体温的拮抗作用、运动刺激作用、脊髓反射刺激作用），因此它们可用作治疗中枢神经疾病的药物，如与精神分裂症、忧郁症、老年痴呆症、脑血管疾病后遗症、头部创伤、癫痫和脊髓小脑变性有关的意识障碍、抑郁、失眠等。
• US5151497A
  申请人：——

  公开号：US5151497A

  公开（公告）日：1992-09-29
• A stereoselective synthesis of 3-substituted (S)-pyroglutamic and glutamic acids via OBO ester derivatives
  作者：Claus Herdeis、Bernd Kelm

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01490-4

  日期：2003.1

  transformed to the Cbz-protected 4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2] octane (OBO) ester. This ortho ester functionality is employed as a bulky steering group for stereoselective introduction of alkyl and aryl groups via 1,4-cuprate addition to 3,4-unsaturated pyroglutamates. After deprotection and ringopening, 3-substituted glutamic acids are obtained.

  （S）-焦谷氨酸转化为Cbz保护的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷（OBO）酯。该原酸酯官能团被用作庞大的导向基团，用于通过向3,4-不饱和焦谷氨酸酯中添加1,4-杯酸酯来立体选择性地引入烷基和芳基。脱保护和开环后，获得3-取代的谷氨酸。