3-乙基-5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)环戊-2-烯-1-酮 | 1394172-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-Ethyl-5-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-5-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1394172-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DMJYMNYGELCYJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)环戊-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与简单烯烃的催化分子间C-烷基化：可回收的指导组策略

  摘要：

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。

  DOI：

  10.1021/ja306123m
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 aluminum oxide 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 3-乙基-5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与简单烯烃的催化分子间C-烷基化：可回收的指导组策略

  摘要：

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。

  DOI：

  10.1021/ja306123m

文献信息

• Catalytic Intermolecular <i>C</i>-Alkylation of 1,2-Diketones with Simple Olefins: A Recyclable Directing Group Strategy
  作者：Zhiqian Wang、Brandon J. Reinus、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja306123m

  日期：2012.8.29

  2-diketones using simple terminal olefins as alkylating agents. Aminopyridine is employed as a recyclable directing group. First, it reacts with ketones to give enamines and delivers Rh to activate the vinyl C-H bonds in the same pot; second, it can be cleaved off and recovered via hydrolysis. A broad range of olefins can be utilized as substrates, including aliphatic, aromatic olefins and vinyl esters

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。