3-乙基-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 | 446830-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 3-ethyl-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 446830-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03011724
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PQEZZABTFGEOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-(piperidin-1-yl)phenethyl)amino)acetate 、 3-乙基-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到10-ethyl-8-methyl-2-(4-(piperidin-1-yl)phenethyl)-2,3-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型2,3-二氢吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,4-二酮衍生物作为抗增殖EGFR和BRAFV600E双重抑制剂。

  摘要：

  最近的研究表明与激酶抑制剂的组合有关的加和协同作用。BRAF V600E和EGFR是许多疾病治疗的诱人靶标，并且已得到广泛研究。为了符合我们对靶向EGFR和BRAF V600E的抗癌药的兴趣，已经合理设计，合成和评估了一系列新型的2,3-二氢吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,4-二酮，针对它们的抗增殖活性一组四个人类癌细胞系。化合物20 - 23，28 - 31，和33显示出有希望的抗增殖活性。以厄洛替尼为参比药物，进一步测试了这些化合物对EGFR和BRAF V600E激酶的抑制作用。化合物23和33对四种细胞系具有阿霉素的等效性，并有效抑制EGFR（IC 50分别 为0.08和0.09 µM）和BRAF V600E（IC 50分别 为0.1和0.29 µM）。在MCF-7细胞系的细胞周期研究中，化合物23和33在前G1期和G2 / M期均诱导细胞凋亡并表现出细胞周期停滞。分子对接分析表明，新化合物可以紧贴EGFR和BRAF

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104260
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethyl-5-methylindole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-乙基-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型 5-取代-吲哚-2-甲酰胺作为表皮生长因子受体 (EGFR)/细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 双重抑制剂，具有有效的抗增殖作用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 5-取代-3-乙基吲哚-2-甲酰胺5a-k和6a-c ，试图开发双靶向抗增殖剂。使用各种光谱分析方法来确认新化合物的结构。研究了化合物5a-k和6a-c对四种癌细胞系的抗增殖作用。化合物5a-k和6a-c对所测试的四种癌细胞系具有显着的抗增殖活性，平均 GI 50值范围为 37 nM 至 193 nM。最强大的衍生物是化合物5g 、 5i和5j ，其 GI 50值分别为 55 nM、49 nM 和 37 nM，而参考厄洛替尼的 GI 50为 33 nM。然后研究了四种最有效的化合物5c 、 5g 、 5i和5j的 EGFR 抑制剂功效，结果表明，与参考厄洛替尼 (IC 50 = 80 nM)。此外，化合物5c和5g抑制CDK2，IC 50值分别为46±05nM和33±04nM。 EGFR 和 CDK2 检测显示化合物5i和5j显示出有效的抗增殖活性，可被视为潜在的 EGFR

  DOI：

  10.1039/d3md00038a

文献信息

• INDOLES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080139548A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention is concerned with novel indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazolon and indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoxazolon derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention concerns compounds of formula (I) wherein R 1 to R 11 , X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及新颖的吲哒-2-基-羰基-哌啶-苯并咪唑酮和吲哒-2-基-羰基-哌啶-苯并噁唑酮衍生物作为V1a受体拮抗剂，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗焦虑和抑郁症及其他疾病。具体而言，本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R11，X和Y如规范中定义。
• Indoles
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080269290A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention is concerned with novel indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazolon and indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoxazolon derivatives as V1 a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention concerns compounds of formula (I) wherein R 1 to R 11 , X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及新型的indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazolon和indol-2-yl-carbonyl-piperidin-benzoxazolon衍生物，作为V1a受体拮抗剂，它们的制造，包含它们的制药组合物以及它们用于治疗焦虑和抑郁症以及其他疾病的用途。特别地，本发明涉及式(I)中R1到R11、X和Y所定义的化合物。
• INDOLES WHICH ACT AS VIA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP2089381A1

  公开（公告）日：2009-08-19
• USE OF A CHEMIRESISTOR SENSOR FOR IMPROVING HEALTH
  申请人：NANOSCENT LTD.

  公开号：US20220412952A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present invention provides methods for profiling the microbiome of a subject from a sample obtained from the subject using a Scent Reader/Recorder which detects and records the scent in the headspace of the sample and generates a pattern of sensor signals that can be analyzed using machine learning techniques. The invention further provides methods for detecting changes in the microbiome profile of a subject, and methods for providing health and nutritional recommendations to subjects.
• US7799923B2
  申请人：——

  公开号：US7799923B2

  公开（公告）日：2010-09-21