5-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide | 1403962-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 6-Methyl-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium；6-methyl-2-oxido-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 1403962-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ADTNHKZTUJGOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 5-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以26%的产率得到N-(tert-butyl)-2-hydroxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chlorosilane-Promoted Addition Reaction of Isocyanides to 3,4-Dihydroisoquinoline N-Oxides

  摘要：

  The addition reaction Of isocyanides to 3,4-dihydroisoquindline N-oxides in the presence of TMSCl has been demonstrated, with the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylamides being obtained in moderate to high yields. A wide range of 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and isocyanides were applicable to this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo301791m
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-4-methylbenzaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  乙酸甲硅烷基促进异氰化物与硝酮的加成反应：有效合成 C(1)-甲酰胺衍生物

  摘要：

  我们报道了一种在 TMSOAc 存在下将异氰化物添加到 3,4-二氢异喹啉N-氧化物和 3,4-二氢-β-咔啉 2-氧化物中合成 C(1)-甲酰胺衍生物的有效方法。以合理的收率获得了3,4-二氢异喹啉-1-甲酰胺衍生物和9-二氢-3H-吡啶并[3,4 -b ]吲哚-1-甲酰胺衍生物。该方法可用于合成生物碱alangiobussine，收率61%。

  DOI：

  10.1039/d3ob01777j

文献信息

• Chlorosilane-Promoted Addition Reaction of Isocyanides to 3,4-Dihydroisoquinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Takahiro Soeta、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/jo301791m

  日期：2012.11.2

  The addition reaction Of isocyanides to 3,4-dihydroisoquindline N-oxides in the presence of TMSCl has been demonstrated, with the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylamides being obtained in moderate to high yields. A wide range of 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and isocyanides were applicable to this reaction.
• Silylacetate-promoted addition reaction of isocyanides to nitrones: effective synthesis of C(1)-carboxamide derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Siming Yao、Hirokazu Sugiyama、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/d3ob01777j

  日期：——

  We report an efficient method for the synthesis of C(1)-carboxamide derivatives by adding isocyanides to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and 3,4-dihydro-β-carboline 2-oxide in the presence of TMSOAc. 3,4-Dihydroisoquinoline-1-carboxylamide derivatives and 9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide derivatives were obtained in reasonable yields. The method could be used to synthesize alangiobussine

  我们报道了一种在 TMSOAc 存在下将异氰化物添加到 3,4-二氢异喹啉N-氧化物和 3,4-二氢-β-咔啉 2-氧化物中合成 C(1)-甲酰胺衍生物的有效方法。以合理的收率获得了3,4-二氢异喹啉-1-甲酰胺衍生物和9-二氢-3H-吡啶并[3,4 -b ]吲哚-1-甲酰胺衍生物。该方法可用于合成生物碱alangiobussine，收率61%。