2-(2-bromoethyl)-4-methylbenzaldehyde | 1219468-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1219468-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: SSGJCLVQAKFZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-4-methylbenzaldehyde 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(tert-butyl)-2-hydroxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chlorosilane-Promoted Addition Reaction of Isocyanides to 3,4-Dihydroisoquinoline N-Oxides

  摘要：

  The addition reaction Of isocyanides to 3,4-dihydroisoquindline N-oxides in the presence of TMSCl has been demonstrated, with the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylamides being obtained in moderate to high yields. A wide range of 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and isocyanides were applicable to this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo301791m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-methoxy-6-methyl-1H-isochromene 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-(2-bromoethyl)-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a

文献信息

• Hydrogen‐Bonding‐Promoted Cascade Rearrangement Involving the Enlargement of Two Rings: Efficient Access to Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Wen‐Bin Cao、Shijun Li、Meng‐Meng Xu、Haiyan Li、Xiao‐Ping Xu、Yu Lan、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/anie.202008110

  日期：2020.11.23

  An efficient cascade reaction of tryptamine‐derived isocyanides with C,N‐cyclic azomethine imines is described. The polycyclic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives, which benefited from rearrangement process driven by hydrogen bonding, could be directly assembled in moderate to good yields (40–87 %) under metal‐free and mild conditions. This transformation involved four new heterocyclic rings formations

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Azomethine Imines with Enecarbamates
  作者：Yang Wang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201601548

  日期：2016.6.6

  The first catalytic asymmetric inverse electron demand 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine imines with enecarbamates has been developed. Isoquinoline‐fused pyrazolidines containing two or three contiguous stereogenic centers were obtained in high yields with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivities. The pyrazolidine ring can be opened to install an aminal, α‐amino nitrile, or homoallylamine

  已开发出第一个催化不对称逆电子需求的偶氮甲亚胺与烯甲胺酸酯的1,3-偶极环加成反应。含有两个或三个连续立体异构中心的异喹啉融合的吡唑烷类化合物以高产率获得，具有出色的区域，非对映和对映选择性。可以打开吡唑烷环以安装氨基，α-氨基腈或高烯丙胺功能，并很好地控制新生成的立体异构中心。还记录了使用氨基苯并[a]喹啉嗪的方法。
• Silylacetate-promoted addition reaction of isocyanides to nitrones: effective synthesis of C(1)-carboxamide derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Siming Yao、Hirokazu Sugiyama、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/d3ob01777j

  日期：——

  We report an efficient method for the synthesis of C(1)-carboxamide derivatives by adding isocyanides to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and 3,4-dihydro-β-carboline 2-oxide in the presence of TMSOAc. 3,4-Dihydroisoquinoline-1-carboxylamide derivatives and 9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide derivatives were obtained in reasonable yields. The method could be used to synthesize alangiobussine

  我们报道了一种在 TMSOAc 存在下将异氰化物添加到 3,4-二氢异喹啉N-氧化物和 3,4-二氢-β-咔啉 2-氧化物中合成 C(1)-甲酰胺衍生物的有效方法。以合理的收率获得了3,4-二氢异喹啉-1-甲酰胺衍生物和9-二氢-3H-吡啶并[3,4 -b ]吲哚-1-甲酰胺衍生物。该方法可用于合成生物碱alangiobussine，收率61%。