tert-butyldiphenylsilyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1392318-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1392318-12-5
• 化学式: C₅₈H₆₄Cl₃NO₁₁Si
• 分子量: 1085.59
• InChiKey: GOCNCZZOSVDBED-LMEYFXDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α/β-D-mannopyranosyl fluoride 在 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成疏水性糖蛋白的合成：携带Saposin C的复杂型碳水化合物的合成

  摘要：

  使用苄基保护的LacNAc，甘露糖和β-甘露糖基GlcNAc单元作为关键构件，有效合成了以LacNAc为非还原性末端糖的复合型N联八糖恶唑啉。为了实现与LacNAc单元的高度β-选择性糖基化，将N-三氯乙酰基用于保护LacNAc单元中的氨基。这些单元完全组装并脱保护后，将获得的游离糖成功衍生为相应的糖恶唑啉。另一方面，N通过天然的化学连接反应化学合成了疏水性脂质结合蛋白β-乙酰基氨基葡萄糖酰化的saposinC。基于与非糖基化saposin C的合成有关的先前结果，将O-酰基异肽结构引入带有GlcNAc的N-末端肽硫酯，以改善其对水性有机溶剂的溶解性。在O-酰基异肽部分同时发生O-至N-酰基转移的同时，连接反应有效地进行。除去半胱氨酸保护基并折叠后，成功获得了携带Saposin C的GlcNAc。然后，使用endo-β- N突变体将合成的糖恶唑啉转移到该糖蛋白上成功地获得了来自Mucor

  DOI：

  10.1021/jo3010155
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.8g的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成疏水性糖蛋白的合成：携带Saposin C的复杂型碳水化合物的合成

  摘要：

  使用苄基保护的LacNAc，甘露糖和β-甘露糖基GlcNAc单元作为关键构件，有效合成了以LacNAc为非还原性末端糖的复合型N联八糖恶唑啉。为了实现与LacNAc单元的高度β-选择性糖基化，将N-三氯乙酰基用于保护LacNAc单元中的氨基。这些单元完全组装并脱保护后，将获得的游离糖成功衍生为相应的糖恶唑啉。另一方面，N通过天然的化学连接反应化学合成了疏水性脂质结合蛋白β-乙酰基氨基葡萄糖酰化的saposinC。基于与非糖基化saposin C的合成有关的先前结果，将O-酰基异肽结构引入带有GlcNAc的N-末端肽硫酯，以改善其对水性有机溶剂的溶解性。在O-酰基异肽部分同时发生O-至N-酰基转移的同时，连接反应有效地进行。除去半胱氨酸保护基并折叠后，成功获得了携带Saposin C的GlcNAc。然后，使用endo-β- N突变体将合成的糖恶唑啉转移到该糖蛋白上成功地获得了来自Mucor

  DOI：

  10.1021/jo3010155