3-乙基-6-甲氧基 -2-丙基-喹啉 | 3299-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-6-甲氧基 -2-丙基-喹啉
• 中文别名: 3-乙基-6-甲氧基-2-丙基-喹啉
• 英文名称: 3-ethyl-6-methoxy-2-propylquinoline
• 英文别名: 3-Ethyl-6-methoxy-2-propyl-chinolin
• CAS: 3299-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: VVVNOWAJUVRIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 以68 mg的产率得到3-乙基-6-甲氧基 -2-丙基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  铁介导的还原环化/氧化用于生成化学多样化的支架：药物发现的一种方法

  摘要：

  化学多样性的支架代表了药物发现中生物学上重要起点的主要来源。在此，我们报告了使用关键合成策略从硝基芳烃/硝基（杂）芳烃开发此类多样化支架的过程。在一项中试规模的研究中，实现了 10 种不同支架的合成。1,7-菲咯啉、噻唑并[5,4- f ]喹啉、2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3- g ]喹啉、吡咯并[3,2- f ]喹啉、1H- [ 1 ,4]恶嗪[3,2- g ]喹啉-2(3 H )-一, [1,2,5]恶二唑并[3,4- h ]喹啉, 7 H-吡啶并[2,3- c ]咔唑, 3 H-吡唑并[4,3- f ]喹啉、吡啶并[3,2- f ]喹喔啉是由硝基杂芳烃在乙醇中通过铁-乙酸处理然后在氧气氛下反应得到的。这个多样化的库符合药物相似性的五规则。这些支架所代表的化学空间的映射揭示了对未被充分代表的化学多样性的重大贡献。这种方法发展的关键是绘制这些支架所覆盖的生物空间，揭示了神经营养和预防

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106698

文献信息

• The Transition Metal-catalyzed<i>N</i>-Alkylation and<i>N</i>-Heterocyclization. A Reductive Transformation of Nitroarenes into (Dialkylamino)arenes and 2,3-Dialkyl-substituted Quinolines Using Aliphatic Aldehydes under Carbon Monoxide
  作者：Yoshihisa Watanabe、Naoki Suzuki、Yasushi Tsuji、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.55.1116

  日期：1982.4

  The catalytic N-alkylation and N-heterocyclization of nitroarenes occur at 180 °C under a carbon monoxide pressure of 70 atm and in the presence of aldehyde and such transitionmetal complexes as rh...

  硝基芳烃的催化 N-烷基化和 N-杂环化在 180°C 和 70 个大气压的一氧化碳压力下，在醛和诸如铑等过渡金属配合物的存在下发生。
• The Ruthenium Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from Nitroarenes and Aliphatic Alcohols
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasushi Tsuji、Jun Shida

  DOI：10.1246/bcsj.57.435

  日期：1984.2

  Nitroarenes are reductively converted into quinoline derivatives with aliphatic alcohols in the presence of a catalytic amount of ruthenium compound at 180 °C. Ruthenium(III) chloride is the most effective catalyst. The reaction of nitrobenzene with 1-propanol and 1-butanol gave 2-ethyl-3-methylquinoline and 3-ethyl-2-propylquinoline in 65 and 70% yields respectively. p-Methoxynitrobenzene gave 3-ethyl-6-methoxy-2-propylquinoline in 70% yield with 1-butanol. The reaction appears to include the redox reaction between the nitroarenes and the alcohols, that is, a catalytic hydrogen transfer reaction which generates the aminoarenes and aldehydes. Thus, the alcohol plays roles as both a reductant and an aldehyde precursor.

  在180°C下，使用催化量的钌化合物，硝基芳烃可以在脂肪醇存在下还原转化成喹啉衍生物。其中，氯化钌(III)是最有效的催化剂。硝基苯与1-丙醇和1-丁醇的反应分别以65%和70%的产率得到了2-乙基-3-甲基喹啉和3-乙基-2-丙基喹啉。而与1-丁醇反应的p-甲氧基硝基苯以70%的产率得到了3-乙基-6-甲氧基-2-丙基喹啉。该反应似乎包括硝基芳烃与醇之间的氧化还原反应，即一种产生氨基芳烃和醛的催化氢转移反应。因此，醇既起到了还原剂的作用，又是醛的前体。
• Facile Three-Component Synthesis of Substituted Quinolines Catalyzed by Iridium(III) Complex
  作者：Takayuki Nakajima、Takashi Inada、Takeyuki Igarashi、Tadashi Sekioka、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.79.1941

  日期：2006.12

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines via a simple one-pot reaction of an aniline, an aromatic aldehyde, and an enolizable aliphatic aldehyde in the presence of the iridium catalyst [IrCl2H(cod)]2 under oxygen as an oxidant was developed. The reaction proceeds with Mannich-type imine formation followed by nucleophilic addition to give β-amino aldehydes. Dehydrative cyclization takes place to give dihydroquinoline, which is then dehydrogenated by aerobic oxidation to give 2-aryl-3-alkylquinolines. Dialkylquinolines were obtained by the reaction with anilines and aliphatic aldehydes in good yields.

  开发了一种通过简单的一锅反应高效便捷地合成取代喹啉的方法，该反应使用苯胺、芳香醛和可烯醇化的脂肪醛，在铱催化剂[IrCl2H(cod)]2存在下，以氧气作为氧化剂。反应首先进行曼尼希型亚胺的形成，随后进行亲核加成，生成β-氨基醛。脱水环化反应生成二氢喹啉，再通过有氧氧化脱氢得到2-芳基-3-烷基喹啉。该反应使用苯胺和脂肪醛，以良好的产率得到了二烷基喹啉。
• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• Quinoline Synthesis by the Reaction of Anilines with 1,2-diols Catalyzed by Iron Compounds
  作者：Ravil Khusnutdinov、Alfiya Bayguzina、Rishat Aminov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1002/jhet.2425

  日期：2016.7

  The synthesis of quinoline derivatives by cyclocondensation of anilines with 1,2‐ethanediol, 1,2‐propanediol, and 1,2‐butanediol in the presence of iron‐containing catalysts was performed for the first time.

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。