3-Benzyl-5-(3-bromophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-2-one | 1403484-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Benzyl-5-(3-bromophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-5-(3-bromophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1403484-10-5
• 化学式: C₂₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 406.279
• InChiKey: DXXBZCDHQFNDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 tert-butyl N-benzyl-N-[2-(3-bromophenyl)ethynyl]carbamate 在 2C₁₇H₁₄O*Pd⁽²⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-Benzyl-5-(3-bromophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔基叔丁氧基氨基甲酸酯与芳基卤化物及相关亲电试剂的钯催化偶联制备3,4,5-三取代的恶唑酮

  摘要：

  通过将N-炔基叔丁氧基氨基甲酸酯与芳基卤化物和相关的亲电试剂偶联，已经获得了一种新型的钯催化的3,4,5-三取代的恶唑酮组装方法，该方法涉及氧化加成，然后进行氧化钯/还原消除。该反应以令人满意的产率方便地获得了各种取代的恶唑酮，并显示出良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/jo301794w

文献信息

• Preparation of 3,4,5-Trisubstituted Oxazolones by Pd-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Alkynyl <i>tert</i>-Butyloxycarbamates with Aryl Halides and Related Electrophiles
  作者：Zenghui Lu、Weijian Cui、Siyuan Xia、Yihui Bai、Fang Luo、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo301794w

  日期：2012.11.2

  oxazolones has been achieved by the coupling of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates with aryl halides and related electrophiles, which involves an oxidative addition followed by oxypalladation/reductive elimination. The reaction provides a convenient access to diversely substituted oxazolones in satisfactory yields and shows good functional group compatibility.

  通过将N-炔基叔丁氧基氨基甲酸酯与芳基卤化物和相关的亲电试剂偶联，已经获得了一种新型的钯催化的3,4,5-三取代的恶唑酮组装方法，该方法涉及氧化加成，然后进行氧化钯/还原消除。该反应以令人满意的产率方便地获得了各种取代的恶唑酮，并显示出良好的官能团相容性。