ethyl 5-(diphenylphosphorylmethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1401508-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(diphenylphosphorylmethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1401508-74-4
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₃P
• 分子量: 367.384
• InChiKey: RXSQJVCOOFFKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(diphenylphosphorylmethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 C₃₁H₂₇NO₂
  参考文献：
  名称：

  衍生自丙二烯的乙烯基叠氮化物：热分解导致多取代的1,4-吡嗪和Mn（III）催化的光化学反应导致吡咯

  摘要：

  磷基乙烯基叠氮化物在无溶剂和无催化剂条件下的热解为1,4-吡嗪提供了一条新途径。已经开发了一种简单的一锅锰（Ⅲ）催化的光化学路线，用于通过原位生成的乙烯基叠氮化物从丙二烯和1,3-二羰基开始的多取代吡咯。在霍纳反应中也证明了新的基于磷的吡咯的效用。X射线晶体学清楚地证实了关键产品的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301694n
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(propa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 、 乙酰乙酸乙酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到ethyl 5-(diphenylphosphorylmethyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自丙二烯的乙烯基叠氮化物：热分解导致多取代的1,4-吡嗪和Mn（III）催化的光化学反应导致吡咯

  摘要：

  磷基乙烯基叠氮化物在无溶剂和无催化剂条件下的热解为1,4-吡嗪提供了一条新途径。已经开发了一种简单的一锅锰（Ⅲ）催化的光化学路线，用于通过原位生成的乙烯基叠氮化物从丙二烯和1,3-二羰基开始的多取代吡咯。在霍纳反应中也证明了新的基于磷的吡咯的效用。X射线晶体学清楚地证实了关键产品的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301694n