4-[1,5-Dimethyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]indol-2-yl]butanenitrile | 1445138-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[1,5-Dimethyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]indol-2-yl]butanenitrile
• 英文别名: 4-[1,5-dimethyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]indol-2-yl]butanenitrile
• CAS: 1445138-74-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: IAHTVFPSFVOIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,5-Dimethyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]indol-2-yl]butanenitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下邻烷基炔基苯胺与末端炔烃的钯催化偶联：有效合成2,3-二取代的3-炔基吲哚

  摘要：

  两个亲核试剂，一个三键：在好氧条件下，钯催化的邻炔基苯胺和末端炔烃的直接偶联反应顺利进行，从而以良好的产率获得了2,3-二取代的3-炔基吲哚3。对中间体A进行了表征，并首次观察到了B的逆氨基pal 。

  DOI：

  10.1002/anie.201205596
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-iodo-4-methylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4-[1,5-Dimethyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]indol-2-yl]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下邻烷基炔基苯胺与末端炔烃的钯催化偶联：有效合成2,3-二取代的3-炔基吲哚

  摘要：

  两个亲核试剂，一个三键：在好氧条件下，钯催化的邻炔基苯胺和末端炔烃的直接偶联反应顺利进行，从而以良好的产率获得了2,3-二取代的3-炔基吲哚3。对中间体A进行了表征，并首次观察到了B的逆氨基pal 。

  DOI：

  10.1002/anie.201205596

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with Terminal Alkynes Under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of 2,3-Disubstituted 3-Alkynylindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201205596

  日期：2012.12.3

  Two nucleophiles, one triple bond: Under aerobic conditions, palladium‐catalyzed direct coupling of o‐alkynylanilines and terminal alkynes took place smoothly to afford the 2,3‐disubstituted 3‐alkynylindoles 3 in good to excellent yields. The intermediate A was characterized and a retro‐aminopalladation of B was observed for the first time.

  两个亲核试剂，一个三键：在好氧条件下，钯催化的邻炔基苯胺和末端炔烃的直接偶联反应顺利进行，从而以良好的产率获得了2,3-二取代的3-炔基吲哚3。对中间体A进行了表征，并首次观察到了B的逆氨基pal 。