(4S,6R,8R)-4,6,8-trimethylundecanoic acid | 1408154-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6R,8R)-4,6,8-trimethylundecanoic acid
• CAS: 1408154-76-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: XESGPRDPIYNEII-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,8R)-4,6,8-trimethylundecanoic acid 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyl undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成支链手性脱氧丙酸甲酯单元：合成昆虫信息素（-）-lardolure和（2 R，4 R，6 R，8 R）2,4,6,8-四甲基十一烷酸的新途径

  摘要：

  （-）-Lardolure和（2 R，4 R，6 R，8 R）-2,4,6,8-四甲基十一烷酸已通过脂肪酶催化脱对称策略合成了两个甲基手性中心。合成中涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Evan不对称烷基化，Grignard反应，伯烯丙基醇在Pd催化下异构化为相应的饱和醛以及PhNO /脯氨酸催化MacMillanα-羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.112
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,4R,6R)-2,4,6-trimethylnonoxy]silane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,6R,8R)-4,6,8-trimethylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成支链手性脱氧丙酸甲酯单元：合成昆虫信息素（-）-lardolure和（2 R，4 R，6 R，8 R）2,4,6,8-四甲基十一烷酸的新途径

  摘要：

  （-）-Lardolure和（2 R，4 R，6 R，8 R）-2,4,6,8-四甲基十一烷酸已通过脂肪酶催化脱对称策略合成了两个甲基手性中心。合成中涉及的其他关键步骤是Wittig反应，Evan不对称烷基化，Grignard反应，伯烯丙基醇在Pd催化下异构化为相应的饱和醛以及PhNO /脯氨酸催化MacMillanα-羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.112