3-chloro-9H-dibenzo[a,c]carbazole | 1415326-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-9H-dibenzo[a,c]carbazole
• 英文别名: 10-Chloro-21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11,15,17,19-decaene；10-chloro-21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11,15,17,19-decaene
• CAS: 1415326-41-8
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN
• 分子量: 301.775
• InChiKey: WROOUIBNBWEIHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-chloro-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通空间1,4-钯迁移和1,2-芳基移位：直接访问到二苯并[a，C]咔唑通过倍C ？H功能级联

  摘要：

  据报道，钯催化快速地从容易获得的2-芳基吲哚和二芳基碘鎓盐中合成了二苯并稠合的咔唑。有趣的是，在吲哚进行亲电性C3 palladation之后，通过远距离的CH键活化，随后的CH芳基与二芳基碘鎓盐的偶合，意外地“穿空” 1,4-钯迁移至2芳基部分发生1,2-芳基转移。最后，在C2位置的分子内交叉脱氢偶联（CDC）可高产率提供二苯并[ a，c ]咔唑。值得注意的是，目前的迁移环空是通过三个CH键激活而发生的，一个CC键断裂，并在一次操作中同时构建三个新的CC键。

  DOI：

  10.1002/chem.201503474

文献信息

• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20180205022A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  This invention discloses a new series of host materials for OLEDs based on fused aromatic heterocycles. These compounds can improve the device EQE and lifetime.

  本发明披露了一种基于融合芳香杂环的OLED主体材料新系列。这些化合物可以提高器件的EQE和寿命。
• Dibenzo[a,c]carbazoles from 2-(2-bromoaryl)-3-arylindoles via a palladium-catalyzed intramolecular C–H functionalization/C–C bond formation process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1039/c2ob26741a

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyclization of 2-(2-bromoaryl)-3-arylindoles provides a new versatile approach to dibenzo[a,c]carbazoles. The reaction tolerates a variety of useful substituents including chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups.

  2-（2-溴芳基）-3-芳基吲哚的钯催化环化为二苯并[ a，c ]咔唑提供了一种新的通用方法。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基。