2,2'-diethyl-6,6'-dihydroxy-2,2'-bis(4-(methoxy)benzyloxy)-bicyclohexyl-4,4'-diene-3,3'-dione | 1403821-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diethyl-6,6'-dihydroxy-2,2'-bis(4-(methoxy)benzyloxy)-bicyclohexyl-4,4'-diene-3,3'-dione
• 英文别名: (4S,5R,6R)-6-ethyl-5-[(1R,2S,6R)-6-ethyl-2-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1403821-12-4
• 化学式: C₃₂H₃₈O₈
• 分子量: 550.649
• InChiKey: CMVIPJNNHNCOKD-DUNHVNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-5,8-diethyl-5,8-bis(4-(methoxy)benzyloxy)-6,7-(distyryl)dodeca-1,11-diene-4,9-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 六氟合硅酸 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.59h， 生成 2,2'-diethyl-6,6'-dihydroxy-2,2'-bis(4-(methoxy)benzyloxy)-bicyclohexyl-4,4'-diene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A糖苷配基核心的合成研究：不同的双向策略的发展。

  摘要：

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。

  DOI：

  10.1021/jo4005074

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the<i>ent</i>-Lomaiviticin A Bicyclic Core
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1021/ol302567f

  日期：2012.11.2

  The bicyclic core of ent-lomaiviticin A was prepared in 11 operations from (S)-1-phenyl-2-propyn-1-ol in a two-directional route that features (1) a double Ireland Claisen rearrangement and (2) a double olefin metathesis reaction to form the key C C bonds of the target.
• Synthesis Studies on the Lomaiviticin A Aglycone Core: Development of a Divergent, Two-Directional Strategy
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1021/jo4005074

  日期：2013.5.3

  a two-directional, divergent approach featuring (1) a double Ireland Claisen rearrangement to establish key core bonds with correct relative stereochemistry and (2) a double olefin metathesis reaction to deliver both cyclohexene rings of the target.

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。