(S,S)-2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyric acid 6-[2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyryloxy]-1,6-diphenylhexa-(Z,Z)-2,4-dienyl ester | 1403821-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyric acid 6-[2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyryloxy]-1,6-diphenylhexa-(Z,Z)-2,4-dienyl ester
• 英文别名: 2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyric acid (S,S)-6-[2-(4-(methoxy)benzyloxy)-butyryloxy]-1,6-diphenylhexa-(Z,Z)-2,4-dienyl ester；[(1S,2Z,4Z,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoyloxy]-1,6-diphenylhexa-2,4-dienyl] 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
• CAS: 1403821-14-6
• 化学式: C₄₂H₄₆O₈
• 分子量: 678.822
• InChiKey: FVKCBKFSXJWGFT-NQSWKNLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyric acid 6-[2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyryloxy]-1,6-diphenylhexa-(Z,Z)-2,4-dienyl ester 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of theent-Lomaiviticin A Bicyclic Core

  摘要：

  The bicyclic core of ent-lomaiviticin A was prepared in 11 operations from (S)-1-phenyl-2-propyn-1-ol in a two-directional route that features (1) a double Ireland Claisen rearrangement and (2) a double olefin metathesis reaction to form the key C C bonds of the target.

  DOI：

  10.1021/ol302567f
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-1,6-diphenyl-hexa-2,4-diyne-1,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S,S)-2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyric acid 6-[2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyryloxy]-1,6-diphenylhexa-(Z,Z)-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A糖苷配基核心的合成研究：不同的双向策略的发展。

  摘要：

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。

  DOI：

  10.1021/jo4005074

文献信息

• Synthesis Studies on the Lomaiviticin A Aglycone Core: Development of a Divergent, Two-Directional Strategy
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1021/jo4005074

  日期：2013.5.3

  a two-directional, divergent approach featuring (1) a double Ireland Claisen rearrangement to establish key core bonds with correct relative stereochemistry and (2) a double olefin metathesis reaction to deliver both cyclohexene rings of the target.

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。
• Enantioselective Synthesis of the<i>ent</i>-Lomaiviticin A Bicyclic Core
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1021/ol302567f

  日期：2012.11.2

  The bicyclic core of ent-lomaiviticin A was prepared in 11 operations from (S)-1-phenyl-2-propyn-1-ol in a two-directional route that features (1) a double Ireland Claisen rearrangement and (2) a double olefin metathesis reaction to form the key C C bonds of the target.