tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-10-methoxy-4,6,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate | 1402556-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-10-methoxy-4,6,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 1402556-38-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: MWEIDNZEDHTPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-10-methoxy-4,6,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate 、 2,2,2-Tribromo-1-chloro-1-methoxyethane 在 silver carbonate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利血平生物碱的扭矩选择性 6π 电环化方法

  摘要：

  高度扭矩选择性的热三烯6π电环化控制利血平型生物碱的十二氢吲哚并[2,3- a ]苯并[ g ]喹嗪骨架的C3和C18立构中心之间的相对立体化学。采用串联交叉偶联/电环化方案使我们能够形成必要的三烯并确保其随后的环化。一种新型低温二溴乙烯酮缩醛克莱森重排建立了钯催化交叉偶联反应所需的环外二烯基溴化物前体。

  DOI：

  10.1021/ol302265z
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 potassium thiophenolate 、 碘 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-10-methoxy-4,6,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利血平生物碱的扭矩选择性 6π 电环化方法

  摘要：

  高度扭矩选择性的热三烯6π电环化控制利血平型生物碱的十二氢吲哚并[2,3- a ]苯并[ g ]喹嗪骨架的C3和C18立构中心之间的相对立体化学。采用串联交叉偶联/电环化方案使我们能够形成必要的三烯并确保其随后的环化。一种新型低温二溴乙烯酮缩醛克莱森重排建立了钯催化交叉偶联反应所需的环外二烯基溴化物前体。

  DOI：

  10.1021/ol302265z

文献信息

• A Torquoselective 6π Electrocyclization Approach to Reserpine Alkaloids
  作者：Gregg A. Barcan、Ashay Patel、K. N. Houk、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol302265z

  日期：2012.11.2

  A highly torquoselective thermal triene 6π electrocyclization controls the relative stereochemistry between the C3 and C18 stereocenters of the dodecahydroindolo[2,3-a]benzo[g]quinolizine skeleton of reserpine-type alkaloids. Employing a tandem cross-coupling/electrocyclization protocol allowed us to form the requisite triene and ensure its subsequent cyclization. A novel low-temperature dibromoketene

  高度扭矩选择性的热三烯6π电环化控制利血平型生物碱的十二氢吲哚并[2,3- a ]苯并[ g ]喹嗪骨架的C3和C18立构中心之间的相对立体化学。采用串联交叉偶联/电环化方案使我们能够形成必要的三烯并确保其随后的环化。一种新型低温二溴乙烯酮缩醛克莱森重排建立了钯催化交叉偶联反应所需的环外二烯基溴化物前体。