4-hydroxy-1-(p-tolyl)hex-5-en-1-one | 1393749-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(p-tolyl)hex-5-en-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)hex-5-en-1-one；4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)hex-5-en-1-one
• CAS: 1393749-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FAOHRUVNHTWLPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-3-(3-pent-4'-en-1'-yl)-3-(p-tolyl)-1,2-oxaziridine 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到4-hydroxy-1-(p-tolyl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的恶唑烷介导的C–H键氧化

  摘要：

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jo3012336