methyl (3R)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-aminopropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1391351-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-aminopropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1391351-16-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 389.326
• InChiKey: WBKPYNQIGOBRCA-WPRLAKMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-aminopropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Boc-L-Ala-(R)-β-Caa(r)-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有主链-侧链相互作用的β-氨基酸的设计：α/β-肽中14 / 15-螺旋的稳定化

  摘要：

  一种新的C-连接的碳氮化β氨基酸，（- [R）-β-CAA （R） ，具有与碳水化合物侧链d -核糖的结构，制备自d通过反转C-3立体引入约束-葡萄糖/互动。从NMR研究可以推断出，新单体可以参与额外的静电相互作用，从而促进和增强衍生自其的寡聚肽的新折叠。由交替的1 -Ala和（R）-β-Caa （r）合成的α/β肽通过NMR（在CDCl 3，甲醇-d 3和CD 3中显示出14/15螺旋的存在）CN），CD和MD计算。杂合肽显示存在涉及残留酰胺内质子和C3-OMe的静电相互作用，这有助于稳定NH（i）···CO（i-4）H键并采用14 / 15-螺旋。近年来，已经很好地定义了这种额外相互作用的重要性，以稳定多种肽折叠剂中的折叠。这些观察结果表明并强调，侧链与骨干之间的相互作用对于稳定所需折叠倾向至关重要。因此，设计的单体扩大了合成具有新构象的肽的机会，并扩大了折叠子的库。

  DOI：

  10.1021/jo300865d
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl (3R)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-aminopropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有主链-侧链相互作用的β-氨基酸的设计：α/β-肽中14 / 15-螺旋的稳定化

  摘要：

  一种新的C-连接的碳氮化β氨基酸，（- [R）-β-CAA （R） ，具有与碳水化合物侧链d -核糖的结构，制备自d通过反转C-3立体引入约束-葡萄糖/互动。从NMR研究可以推断出，新单体可以参与额外的静电相互作用，从而促进和增强衍生自其的寡聚肽的新折叠。由交替的1 -Ala和（R）-β-Caa （r）合成的α/β肽通过NMR（在CDCl 3，甲醇-d 3和CD 3中显示出14/15螺旋的存在）CN），CD和MD计算。杂合肽显示存在涉及残留酰胺内质子和C3-OMe的静电相互作用，这有助于稳定NH（i）···CO（i-4）H键并采用14 / 15-螺旋。近年来，已经很好地定义了这种额外相互作用的重要性，以稳定多种肽折叠剂中的折叠。这些观察结果表明并强调，侧链与骨干之间的相互作用对于稳定所需折叠倾向至关重要。因此，设计的单体扩大了合成具有新构象的肽的机会，并扩大了折叠子的库。

  DOI：

  10.1021/jo300865d

文献信息

• Three-Residue Turn in β-Peptides Nucleated by a 12/10 Helix
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Thota Anupama Yadav、Kanakaraju Marumudi、Prashanth Thodupunuri、Pothula Purushotham Reddy、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1002/asia.201402465

  日期：2014.11

  at the C terminus nucleated by a robust 12/10‐mixed helix, thus providing a ‘helix‐turn’ (HT) motif. The turn and the helix were additionally stabilized by intraresidue electrostatic interaction between the furan oxygen in the carbohydrate side chain and NH in the backbone. However, the hexapeptide with a β‐hGly residue at the N terminus demonstrated the presence of a 10/12 helix through its entire

  提出了一个新的由12/10混合螺旋成核的β肽三残基转折。在此设计中，β肽源自C连接的碳-β-氨基酸酯[BocNH-（R）-β-Caa （r） -OMe]（Boc =叔丁氧羰基）的1：1交替。由A d -核糖呋喃糖苷侧链和β-hGly残基。与（六肽- [R）-β-CAA （R）在N末端显示由14元NH（4）稳定'转' ⋅⋅⋅C（6）氢键在C末端被坚固的12/10混合螺旋形核，从而提供了“螺旋转角”（HT）图案。碳水化合物侧链中的呋喃氧与主链中的NH之间的残基内静电相互作用进一步稳定了转角和螺旋。然而，在N末端带有β-hGly残基的六肽在其整个长度上显示出10/12螺旋的存在，这再次表明了NH与呋喃氧之间的残基内部相互作用。所述intraresidue NH ⋅⋅⋅ Ó 在单体中观察我的静电相互作用，然而，在所述肽不存在。
• Design of β-Amino Acid with Backbone–Side Chain Interactions: Stabilization of 14/15-Helix in α/β-Peptides
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Thota Anupama Yadav、Madavi Choudhary、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo300865d

  日期：2012.8.17

  A new C-linked carbo-β-amino acid, (R)-β-Caa(r), having a carbohydrate side chain with d-ribo configuration, was prepared from d-glucose by inverting the C-3 stereocenter to introduce constraints/interactions. From the NMR studies it was inferred that the new monomer may participate in additional electrostatic interactions, facilitating and enhancing novel folds in oligomeric peptides derived from it

  一种新的C-连接的碳氮化β氨基酸，（- [R）-β-CAA （R） ，具有与碳水化合物侧链d -核糖的结构，制备自d通过反转C-3立体引入约束-葡萄糖/互动。从NMR研究可以推断出，新单体可以参与额外的静电相互作用，从而促进和增强衍生自其的寡聚肽的新折叠。由交替的1 -Ala和（R）-β-Caa （r）合成的α/β肽通过NMR（在CDCl 3，甲醇-d 3和CD 3中显示出14/15螺旋的存在）CN），CD和MD计算。杂合肽显示存在涉及残留酰胺内质子和C3-OMe的静电相互作用，这有助于稳定NH（i）···CO（i-4）H键并采用14 / 15-螺旋。近年来，已经很好地定义了这种额外相互作用的重要性，以稳定多种肽折叠剂中的折叠。这些观察结果表明并强调，侧链与骨干之间的相互作用对于稳定所需折叠倾向至关重要。因此，设计的单体扩大了合成具有新构象的肽的机会，并扩大了折叠子的库。