3-乙基辛烷 | 5881-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 3-乙基辛烷
• 英文名称: 3-ethyloctane
• 英文别名: 3-Ethyl-octan
• CAS: 5881-17-4
• 化学式: C₁₀H₂₂
• mdl: MFCD00048877
• 分子量: 142.285
• InChiKey: OEYGTUAKNZFCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -87.69°C
• 沸点：
  166.51°C
• 密度：
  0.7360
• 保留指数：
  967.9;971.3;968;961;968.42;968.93;969.13;967;974.5;967.9;968;967;970;964;965;966;968;964;965;966;967;968;972;964;964;969.3;981.9;969.5;972.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-3-辛醇 在 五氧化二钒 、 铁粉 氢气 作用下， 生成 3-乙基辛烷
  参考文献：
  名称：

  铁催化剂上醇和酮的有效气相脱氧

  摘要：

  讨论了一种在600 K和1-2·10 5 Pa下铁催化剂上将醇和酮气相脱氧为烃的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98301-1

文献信息

• Novel Preparation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Benzeneselenolate Promotes Elimination of HBr from α-Bromoacetals
  作者：Andrei Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo9917644

  日期：2000.4.1

  elimination/hydrolysis of these mixtures afforded alpha,beta-unsaturated aldehydes in 50-80% overall yields. In the case of tertiary alpha-bromoacetals, treatment with benzeneselenolate afforded only dehydrobromination products as mixtures of isomers. The presence of at least a catalytic amount of the organoselenium reagent was found to be crucial for olefin formation. A SET-mechanism, involving benzeneselenolate-induced

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化
• AN IMPROVED COPPER-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTION OF ALKYL TRIFLATES WITH PRIMARY ALKYL GRIGNARD REAGENTS
  作者：Shifa Wang、Aijun Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458090

  日期：2008.6

  cross-coupling reactions are powerful carbon-carbon bond formation processes that have received a great deal of attention over the past three decades.' This methodology has been extensively used as a convenient tool to synthesize various natural products, biologically active compounds, and many other highly complex organic fine chemicals? This method includes reactions of tosylates with Grignard reagents catalyzed

  金属催化的交叉偶联反应是强大的碳-碳键形成过程，在过去的三十年中受到了极大的关注。这种方法已被广泛用作合成各种天然产物、生物活性化合物和许多其他高度复杂的有机精细化学品的便捷工具？该方法包括甲苯磺酸盐与格氏试剂的反应，由不同金属催化，从昂贵且生理学上可疑的贵金属到廉价且毒理学上无害的铁盐？这种方法的主要限制是甲苯磺酸盐的置换通常需要剧烈的反应条件。三氟甲磺酸酯已被认为是溶剂分解置换反应中反应性最强的离去基团之一，并且在与炔基锂试剂的交叉偶联反应中确实显示出比相应的甲苯磺酸酯高得多的活性？这表明三氟甲磺酸酯应该更容易与有机金属亲核试剂偶联，因此将扩大可参与交叉偶联反应的缺电子底物的范围。如前所述，“甲苯磺酸盐与格氏试剂的交叉偶联反应已通过使用铜催化剂四氯铜酸二锂（Li，CuCl，）得到改善。已经报道了在相同条件下用三氟甲磺酸盐代替甲苯磺酸盐的尝试；然而，需要存在等摩尔量的溴化亚铜 (CuBr)
• Selective Ring Opening of Naphthenic Molecules
  作者：G McVicker

  DOI：10.1006/jcat.2002.3685

  日期：2002.8.15

  dealkylation of alkylnaphthenes and secondary cracking of alkanes. Alkylcyclopentanes, in contrast, selectively ring open by hydrogenolysis over a number of noble metal catalysts. Under similar reaction conditions the selective ring-opening rates of alkylcyclohexanes are, however, one to two orders slower than those of alkylcyclopentanes. Addition of a ring-contraction acidity function converts alkylcyclohexanes

  环烷烃分子加氢裂化实践中的开环是由于环内和环外C-C键均被多次裂解所致。选择性开环要求每个环烷烃环仅切断一个环内C–C键，从而保留反应物的分子量。选择性开环的产物是烷烃和烷基环烷。在加氢裂化催化剂上，由于烷基环烷烃广泛的脱烷基化和烷烃的二次裂解，与反应物环烷烃具有相同碳原子数的烷烃的收率低得令人无法接受。相反，烷基环戊烷通过在多种贵金属催化剂上的氢解作用选择性地开环。然而，在相似的反应条件下，烷基环己烷的选择性开环速率比烷基环戊烷的选择性开环速率慢一到两个数量级。加成环的酸度官能团将烷基环己烷转化成更容易开环的烷基环戊烷，极大地促进了选择性的开环。当通过非支化的环收缩发生环异构化时，选择性的开环速率和选择性是最佳的。支链的收缩会产生更多的环取代基，这对开环速率和选择性都不利。当有效的酸度功能与诸如铱之类的高活性氢解金属结合时，所得的双官能催化剂体系大大优于常规的加氢裂化催化剂，可将环烷烃选
• Sustainable hydrocarbon production via simultaneous condensation-hydrodeoxygenation of propionic acid with furfural over red mud-supported noble metal catalysts
  作者：Antonie Castille、Claudie Bessette、Francois Thomas、Mania Etemad

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.015

  日期：2019.3

  new catalytic system for single-step alkane synthesis from furans and carboxylic acids was investigated using noble metals-supported red mud (RM) catalysts. Maximum alkane selectivities were 100%, 87%, and 56% over Pt/RM, Pd/RM, and Ru/RM respectively. Potassium doping prolonged the catalyst life by suppressing methanation reaction, decreased coking, and enhancing the stability of noble metals towards

  研究了一种使用贵金属负载的赤泥（RM）催化剂从呋喃和羧酸合成单步烷烃的新型催化系统。与Pt / RM，Pd / RM和Ru / RM相比，最大烷烃选择性分别为100％，87％和56％。钾掺杂可通过抑制甲烷化反应，减少焦化并增强贵金属抗氧化的稳定性来延长催化剂寿命。改性催化剂具有五种功能：贵金属上丙酸的部分还原；缓和K上的焦化反应，抑制K上的甲烷化，RM上酸的酮化，以及RM上的缩合加氢脱氧反应。磁铁矿在催化酮化反应中起重要作用。
• Nickel-Catalyzed Dimerization of Di- and Trisubstituted Olefins
  作者：Sam Yruegas、Michele Paccagnini、Suzzy C. Ho、Aaron Sattler、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00212

  日期：2022.8.8

  The dimerization of a series of di- and trisubstituted C5-olefins catalyzed by hexafluoroacetylacetonate (acacCF3) nickel complexes is described. The dimerization of the trisubstituted olefin 2-methyl-2-butene by both a single-component nickel precatalyst and in situ activation of a bis(acacCF3) nickel precatalyst produced predominantly C10-dimers with nearly identical product distributions. The dimers

  描述了由六氟乙酰丙酮 (acac CF3 ) 镍络合物催化的一系列二取代和三取代 C 5烯烃的二聚反应。通过单组分镍预催化剂和双(acac CF3 )镍预催化剂的原位活化对三取代烯烃2-甲基-2-丁烯的二聚反应主要产生具有几乎相同产物分布的C 10 -二聚体。镍催化剂产生的二聚体的支化程度低于酸催化（例如，BF 3) 二聚体，由于镍中间体能够同时作为烯烃异构化和二聚化催化剂，因此 C-C 键的形成优先发生在一种烯烃的伯碳和插入烯烃的较少取代的碳之间。使用上述镍预催化剂对 2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1-丁烯和 3-甲基-1-丁烯的区域异构体进行二聚化，得到了相同的二聚体结构异构体，但产物分布不同，表明二聚化发生的速率与异构化相似或更快。化学计量实验、产品分析和原位核磁共振波谱观察支持一种机制，即短寿命的氢化镍中间体促进链插入、链行走、

表征谱图