1-{(2S,4R,4aR,8aS)-4-hydroxyoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl}acetaldehyde | 1408059-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{(2S,4R,4aR,8aS)-4-hydroxyoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl}acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,4R,4aR,8aS)-4-hydroxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1408059-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OUSVKQDHXYZTQK-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (2S,3S)-2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]oxan-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多米诺烯烯烃复分解/分子内氧杂共轭环化中的串联催化：2,6-顺式取代的四氢吡喃衍生物的简明合成†

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于多米诺骨牌烯烃复分解/分子内氧杂共轭环化（CM / IOCC）反应的2，6-顺式取代的四氢吡喃衍生物的简明合成。我们发现，δ-羟基烯烃与α，β-不饱和羰基化合物（例如，反式巴豆醛 或者 N-丙烯酰基-2,5-二甲基吡咯）可以在高温条件下，在第二代Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下有效地实现，以优异的产率直接提供2,6-顺式取代的四氢吡喃，具有合成上有用的非对映选择性（“自动串联催化”）。此外，我们发现，只需在25–35°C的CH 2 Cl 2中在Brønsted酸存在下进行CM，即可简单地实现δ-羟基烯烃与α，β-不饱和羰基化合物的多米诺CM / IOCC。，提供2,6-顺式-取代的四氢吡喃具有良好的收率，具有出色的非对映选择性（“正交串联催化”）。为了了解多米诺骨牌CM / IOCC反应中自动串联催化的机理，我们研究了氢化钌络合物在ζ-羟基α，β-不饱和酮的IOCC中的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26189h