3-乙氧基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 | 20643-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethoxy-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-ethoxy-2-methyl-2-cyclohexenone；3-ethoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 20643-20-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NJUHKLKUSKDEGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  78-86 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到戊二酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Tomohito; Yamakoshi, Hideyuki; Nojima, Masatomo, Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 16, p. 4211 - 4218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 potassium ethoxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-乙氧基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Meek et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 811,813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Arylation of Vinylogous Esters Enabled by Tris(1-adamantyl)phosphine
  作者：Yi-Chi Yang、Yi-Ching Lin、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03071

  日期：2019.12.6

  Described is a method for the transformation of a cyclic vinylogous ester to the corresponding polyarylated product. We found a catalytic system comprising palladium diacetate and tris(1-adamantyl)phosphine is quite effective in promoting a set of controlled cascade arylations. As a result, a range of novel (hetero)aryl-containing scaffolds was synthesized with a high level of efficiency.

  描述了一种用于将环状乙烯基酯转化为相应的多芳基化产物的方法。我们发现包含二乙酸钯和三（1-金刚烷基）膦的催化体系在促进一组受控的级联芳基化方面非常有效。结果，以高水平的效率合成了一系列新颖的含（杂）芳基的支架。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Direct Intermolecular Allylation of α-Aryl Cyclic Vinylogous Esters: Divergent Synthesis of (+)-Oxomaritidine and (−)-Mesembrine
  作者：Wei Wang、Jun Dai、Qiqiong Yang、Yu-Hua Deng、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04125

  日期：2021.2.5

  enabling a straightforward enantioselective synthesis of 6-allyl-6-aryl-3-ethoxycyclohex-2-en-1-ones, common motifs embedded in numerous structurally diverse natural products. As an initial demonstration of the utility of this protocol, the first catalytic enantioselective total synthesis of (+)-oxomaritidine and an improved five-step catalytic enantioselective synthesis of (−)-mesembrine have been

  我们证明，α-芳基环状乙烯基酯是直接分子间Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中能起作用的底物，可实现对6-烯丙基-6-芳基-3-乙氧基环己基-2-烯-1-酮的直接对映选择性合成，常见嵌入许多结构多样的天然产物中的图案。作为该方案效用的初步证明，（+）-奥马替丁的第一个催化对映选择性全合成和（-）-半胱氨酸的改进的五步催化对映选择性合成已经分歧地完成。
• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Experiments in steroid synthesis: oestrone
  作者：D. J. Crispin、A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39700000010

  日期：——

  Some work leading to syntheses of oestrone is presented. It was generally found necessary to protect the 1-carbonyl function in 5,6,7,7a-tetrahydro-8β-methylindane-1,5-dione before the introduction of alkyl groups at position 4. Alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione have been made and the results compared with similar studies on 2-methylcyclohexane-1,3-dione.

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。