(3aR,7S,8aR)-6-ethenyl-3-(hydroxymethyl)-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one | 1423333-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,7S,8aR)-6-ethenyl-3-(hydroxymethyl)-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 1423333-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BEECBSIGACGMBE-QAPQIBMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,8aR)-6-ethenyl-3-(hydroxymethyl)-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,7S,8aR)-7-methyl-3-methylene-6-vinyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的8-表皮-黄嘌呤和生物评价黄原内酯及其衍生物。

  摘要：

  从双环内酯3开始完成对映体8-表皮-黄嘌呤（9）的对映选择性合成，该双环内酯3已通过不使用的合成路线用于合成其他黄药内酯，多酚（4）和多酚（5）。硒物种。此外，我们还评估了五种天然黄原酸及其衍生物的抗菌活性。尽管合成的黄嘌呤内酯对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）没有任何活性，但某些合成中间体确实表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00519
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7S,8aR)-6-(2-iodoethyl)-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one 在 lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,7S,8aR)-6-ethenyl-3-(hydroxymethyl)-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的8-表皮-黄嘌呤和生物评价黄原内酯及其衍生物。

  摘要：

  从双环内酯3开始完成对映体8-表皮-黄嘌呤（9）的对映选择性合成，该双环内酯3已通过不使用的合成路线用于合成其他黄药内酯，多酚（4）和多酚（5）。硒物种。此外，我们还评估了五种天然黄原酸及其衍生物的抗菌活性。尽管合成的黄嘌呤内酯对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）没有任何活性，但某些合成中间体确实表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00519

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 8-<i>epi</i>-Xanthatin and Biological Evaluation of Xanthanolides and Their Derivatives
  作者：Hiromasa Yokoe、Kentaro Noboru、Yuki Manabe、Masahiro Yoshida、Hirofumi Shibata、Kozo Shishido

  DOI：10.1248/cpb.c12-00519

  日期：——

  An enantioselective synthesis of 8-epi-xanthatin (9) has been accomplished starting from the bicyclic lactone 3, which has been used for the synthesis of other xanthanolides, sundiversifolide (4) and diversifolide (5), through a synthetic route without the use of a selenium species. Additionally we have evaluated antimicrobial activities of five natural xanthanolides and their derivatives. Although

  从双环内酯3开始完成对映体8-表皮-黄嘌呤（9）的对映选择性合成，该双环内酯3已通过不使用的合成路线用于合成其他黄药内酯，多酚（4）和多酚（5）。硒物种。此外，我们还评估了五种天然黄原酸及其衍生物的抗菌活性。尽管合成的黄嘌呤内酯对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）没有任何活性，但某些合成中间体确实表现出中等的抗菌活性。