2-Chloro-6-methyl-3-nitro-4-(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridine | 1403821-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Chloro-6-methyl-3-nitro-4-(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-6-methyl-3-nitro-4-(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridine
• CAS: 1403821-50-0
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: TXLATZGLICHVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6-methyl-3-nitro-4-(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 7-Chloro-5-methyl-2-(pyridin-3-YL)-1H-pyrrolo[2,3-C]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists

  摘要：

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.053
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 2,4-二氯-6-甲基-3-硝基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到2-Chloro-6-methyl-3-nitro-4-(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists

  摘要：

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.053

文献信息

• Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists
  作者：Manuel Koller、David A. Carcache、David Orain、Peter Ertl、Dirk Behnke、Sandrine Desrayaud、Grit Laue、Ivo Vranesic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.053

  日期：2012.10

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.